论文部分内容阅读
本论文对照山白根的化学成分及药理活性进行了系统的研究。照山白(R.micranthum)是杜鹃花科(Ericaceae)杜鹃属有毒药用植物,主要分布在我国东北、华北、西北地区以及山东、河南、湖北、湖南、四川等省。在民间以枝叶入药,且主要用于治疗慢性支气管炎、风湿性关节炎、腰痛、产后关节痛、痢疾、骨折等。从目前对该植物的研究成果可以得到,该植物含有丰富的木脂素、黄酮类、倍半萜类、二萜类以及三萜类化合物。目前大多数针对照山白的研究都是仅限于对其枝叶的研究,因此,我们此次集中于对照山白根化学成分及生物活性的研究。从照山白根中分离得到了 54个化合物,分别为19个木藜芦烷型二萜(1-19)、7个三萜(20-26)、2个甾体(27-28)、5个倍半萜(29-33)、1个环烯醚萜苷(34)、2个单萜(35-36)、8个木脂素类化合物(37-44)、1个黄酮类化合物(45)、1个内酰胺类化合物(48)、5个酚酸类化合物(49-53)、1个苯甲酸酯化合物(54)和2个其他类化合物(46-47)。其中,新化合物3个(1-3),均为二萜类化合物。54个化合物的结构分别鉴定为:木藜芦烷型二萜(1-19):16α-acetoxy grayanotoxin Ⅲ(1);3β,6β,16α-trihydroxy-14β-acetoxy-grayan-1(5),10(20)-diene(2);16α-acetoxy rhodomollein ⅩⅩⅢ(3);grayanotoxin Ⅰ(4);grayanotoxin Ⅲ(5);grayanotoxin Ⅵ(6);rhodomicranol D(7);grayanotoxin Ⅳ(8);grayanotoxin Ⅱ(9);grayanotoxin ⅩⅧ(10);16-acetylgrayanotoxin Ⅱ(11);1-epi-grayanotoxin Ⅳ(12);iso-grayanotoxin Ⅱ(13);grayanotoin Ⅶ(14);grayanotoxin Ⅸ(15);grayanotoxinⅧ(16);grayanotoxin X(17);rhodomicranol C(18);16-anhydrograyanoroxin Ⅲ(19).乌苏烷型三萜(20-22):4-epi-barbinervic acid(20);2α,3α,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid(21);2α,3α,23-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid(22);齐墩果烷型三萜(23-25):2α,3α,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(23);3β,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(24).羽扇豆烷型三萜(26):Betulinic acid(26).甾体类(27-28):7α-hydroxysitosterol(27);7β-hydroxysitosterol(28);桉叶烷型倍半萜(29-32):anhuienosol(29);hedytriol(30);pterocarptriol(31);(1S,4S,5R,7S,10S)-trihydroxyeudesmane(32);愈创木烷型倍半萜(33):1β,5α,7β-guaiane-4β,10α,11-triol(33);环烯醚萜苷类:monotropein methyl ester(34);单萜类(35-36):paeoveitol B(35);(1S,2S,4R)-2-hydroxy-1,8-cineole-β-D-glucopyranoside(36);木脂素类(37-44):lyoniside(37);(-)-(7R,8S,8’S)-lyoniresiol(38);2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-methyl]-1,4-butanediol(39);(+)-isolariciresinol(40);ssioriside(41);2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-methyl]-1,4-butanediol(42);nudiposide(43);cedrusin(44);黄酮类(45):taxifolin(45);内酰胺类化合物(48):1,6-hexanolactam(48);酚酸类化合物(49-53):2,3-dihydroxy-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxypheny)-1-propanone(49);vanillic acid(50);syringic acid(51);p-coumaric acid(52);2-(3’,4’-dihydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-aldehyde(53).dibutylphthalate(54);其他类化合物(46-47):(2RS)-2-(hydroxy-methyl)-1,4-dioxacyclodotriacontan-5-one(46);octanedioic acid(47);其中,新化合物 3 个(1-3),其结构主要是通过波谱学方法确定的。对分离得到的木藜芦烷型二萜化合物进行了体内镇痛活性筛选,结果显示:与空白组相比,化合物1,6,14和16在0.1 mg/kg的剂量下,,其扭体抑制率在45.8%-64.2%之间;化合物10,12和13在5 mg/kg的用量下,其扭体抑制率在33.9%-64.8%之间;化合物2在8mg/kg和0.8mg/kg的用量下,其扭体抑制率分别为86.1%和54.7%。结果表明该类化合物具有较强的镇痛活性(P<0.01)。