本研究利用卤代酸作为桥联，通过“两步法”对环氧化天然橡胶进行开环和季鏻化改性，成功将季鏻盐抗菌基团共价结合在橡胶分子链上，首次制备了化学法抗菌改性橡胶。对反应条件和体系进行了选择，对“一步法”季鏻化改性环氧化橡胶进行了探讨，设计了“两步法”季鏻化改性环氧化橡胶。通过红外光谱、核磁氢谱表征，证明了采用“两步法”对环氧化橡胶的开环及季鏻化改性是成功的，且随着反应时间的延长，开环程度和季鏻化程度均有所提高。同时对改性橡胶的结构进行了研究，分析了可能的开环反应机理和存在的副反应。通过差式扫描量热分析和热重分析研究了开环改性和季鏻化改性对环氧化天然橡胶热学性质的影响，发现开环改性和季鏻化改性均使环氧化橡胶的玻璃化温度升高，热稳定性下降。同时对引起热学性质改变的结构因素进行了分析研究。用烧瓶振荡法研究了改性前后环氧化橡胶的抗菌性能，发现季鏻化改性后的环氧化橡胶能有效抑制细菌在橡胶表面的生长增殖，且对大肠杆菌具有较好的抗菌活性，抑菌率达到82.96%。本研究为天然橡胶以至各类橡胶制品的永久抗菌改性提供了新的思路和途径。