喹啉[3,4-b]喹喔啉酮及吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成方法研究

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本论文主要涉及以下两个方面的研究内容:1、喹啉[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成,2、吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成。1、喹啉[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成喹喔啉类化合物是一种非常重要的杂环类化合物,它苯环上的两个碳原子被氮原子所取代,喹啉类化合物也是一种非常重要的氮杂环化合物,由于其抗病毒,抗菌,抗肿瘤等生物活性,以及对一些病原微生物的活性,它们被广泛的应用于医药,杀菌,杀虫,除草,植物生长调节和光电材料等方面。已有此类化合物的合成方法,大多使用贵金属且反应温度较高、产率较低。因此,开发一种合成喹喔啉衍生物的新方法是非常重要的。在本论文中,我们报道了一种非常简便且直接的分子内氧化C-H键的酰胺化反应,用来合成喹啉[3,4-b]喹喔啉-6(5H)-酮类化合物的方法,该方法是在[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(PIFA)存在的室温条件下,从比较简便易得的原料开始,通过连接相邻的N-甲氧基酰胺和芳基部分,以中等到较优的收率合成喹啉[3,4-b]喹喔啉-6(5H)-酮类化合物。这类化合物集合了喹喔啉和喹啉类化合物两者的优点,使其在医药领域方面的应用更加广泛。我们研究的这种无金属的方法,和已有的合成这类化合物的方法相比较而言,是一个很好的补充[1-2]。2、吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的合成吡咯类化合物广泛存在于自然界中,许多生物碱(如红古豆碱,野百合碱)和药物(如克霉唑、咪康唑、益康唑)中都含有吡咯的结构单元。这部分工作中,我们发展了一种铜催化的苄基C(sp3)-H键的分子内直接酰胺化和连续氧化反应,通过一步合成,并且以中等到优异的收率得到吡咯[3,4-b]喹喔啉酮类化合物的方法。此方法与之前的合成方法完全不同,它从容易获得的起始材料开始,将其作为传统方法的替代,成为一条有价值且实用的途径。该方法与其它C(sp3)-H键功能化的方法相比,避免了钯、铑和钌等贵金属[3-4]催化剂的使用,实现了环境的友好型,降低了反应的成本,提高了原子的经济性。
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