【摘 要】
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1-萘酚及其衍生物是很重要的精细化工中间体,广泛应用于染料、香料、手性催化剂合成等领域。此外,1-萘酚骨架结构被发现广泛存在于许多天然产物和药物分子中,且具有很好的生
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1-萘酚及其衍生物是很重要的精细化工中间体,广泛应用于染料、香料、手性催化剂合成等领域。此外,1-萘酚骨架结构被发现广泛存在于许多天然产物和药物分子中,且具有很好的生物活性。本文对铜催化的邻卤苯乙酮生成1-萘酚化合物的反应进行了一系列的研究,其主要内容如下：以邻溴苯乙酮、邻碘苯乙酮、邻氯苯乙酮为模型反应,系统的考察了催化剂、碱、溶剂、温度等对串联反应的影响,确定最佳反应条件为：10mol%的CuI为催化剂,NaOtBu为碱,N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,邻溴苯乙酮在60℃下反应,邻碘苯乙酮在30℃下反应,邻氯苯乙酮在100℃下反应。在最佳条件下,实现了邻卤苯乙酮的SNAr/环化串联反应,分别得到1-萘酚化合物的收率为邻溴苯乙酮：76%,邻碘苯乙酮：67%,邻氯苯乙酮：58%。通过对反应底物范围的考察,发现该反应对于不同官能团取代的邻溴苯乙酮和不同官能团取代的邻碘苯乙酮均有较好的反应效果,合成了多种新型的1-萘酚化合物。
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