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本论文研究了一种高选择性催化合成硝基环丙烷的方法。采用溴代丙二酸甲酯,硝基烯烃为原料,通过溴代丙二酸甲酯对硝基烯烃发生共轭加成,再发生分子内的环丙烷化反应得到硝基环丙烷类化合物。在对一系列生物碱及其衍生物、手性氨基醇进行筛选后,发现脱甲基奎宁能够有效催化溴代丙二酸甲酯和硝基苯乙烯之间的共轭加成反应,以很高的产率和对映选择性获得共轭加成产物。对加成产物的环丙烷化反应进行了研究,发现反应溶剂和碱对环丙烷化反应有明显影响。在DMF—DABCO体系中,环丙烷化反应能顺利进行。通过对不同的硝基烯烃进行拓展,发现芳香族α,β—不饱和硝基烯烃都能够以良好收率和极高的对映选择性得到硝基环丙烷。
研究了单磺酰化的手性二胺催化的不对称羟醛缩合以及不对称共轭加成反应,发现其能够催化丙酮与对硝基苯甲醛发生羟醛缩合反应,但反应的对映选择性不够理想。也研究了丙酮与硝基苯乙烯的反应,发现在甲醇作溶剂时,反应能够获得良好的收率与对映选择性。
以氨基酸为原料,设计合成了一系列双功能脲催化剂,并应用于氰硅化和共轭加成反应。发现脲/路易斯碱催化剂能够催化苯甲醛或苯乙酮的氰硅化反应,但反应的对映选择性很差。在催化丙二酸酯与硝基苯乙烯的共轭加成反应时,反应也未能获得理想的对映选择性。此外本论文也初步探索了金属催化剂以及有机小分子催化剂联合催化的串联反应。