本论文设计合成了一种新型C2对称手性钌卟啉，并以该卟啉作为催化剂，进行催化不同种类烯烃的不对称环氧化反应的初步研究。其中使用钌卟啉[RuⅣ(TDCPP)Cl2]进行对比实验。初步结果表明，这种新型C2对称手性钌卟啉具有比较高的催化活性和对映选择性。　　 本论文主要从以下三方面进行展开：　　 第一方面的工作主要进行卟啉的合成。通过大量查阅文献，结合卟啉[H2TTPPP]和手性D4卟啉的结构特点，分别在卟啉环对位meso位上引入手性基团和位阻比较大的基团设计合成了一种新型C2对称手性卟啉，产率比较理想，可以达到20％左右，然后将这种卟啉金属化制备得到金属钌卟啉。该卟啉是手性卟啉合成的一个很好的补充，促进了卟啉化学的研究。　　 第二方面的工作主要进行卟啉的不对称环氧化催化方面的研究。由于目前这方面的研究中在底物选择上尤其是空间位阻区分不大的小分子烯烃研究比较少，我们大胆做出尝试，以C2对称手性钌卟啉作为催化剂催化非官能团化小分子烯烃的不对称环氧化反应。先从非手性钌卟啉[RuⅣ(TDCPP)Cl2]入手，摸索出卟啉催化体系的条件再次应用于这种新型卟啉的研究。其中以苯乙烯为底物，通过优化反应条件，在-10℃下进行反应，使用手性位移试剂Eu(hfc)3测得ee值可以达到78％，高于目前手性卟啉催化体系催化不对称环氧化方面所获得的对映选择性(69％ee)。并且还进行了一些空间位阻区分度不大的小分子烯烃的研究，比如1-辛烯、2，3-二甲基-1-丁烯等那些代表不同种类的小分子链状烯烃，然而这些底物的环氧化物加入位移试剂Eu(hfc)3后体系变得很复杂，无法进行ee值的测定。目前，我们通过手性气相色谱柱和高效液相色谱柱进行测试条件的摸索，这方面工作仍在进行中。　　 第三方面的工作主要进行卟啉催化与苯环共轭的烯烃氧化反应生成酮的环氧化-重排反应（E-I反应）。在进行卟啉催化烯烃环氧化反应研究中发现，使用Cl2pyNO作为氧化剂，以茚作为底物的反应核磁检测到先进行环氧化后重排生成酮，与E-I反应机理相同。从这一结果中得到启发，研究了以钌卟啉[RuⅣ(TDCPP)Cl2]作为催化剂，Cl2pyNO作为氧源的一些与苯环共轭的非末端烯烃的环氧化重排反应。虽然结果不是很理想，重排的酮产率不高，大约在40％左右，并且伴随有键的断裂，生成了醛，但是却扩展了该反应应用的底物范围，极大地丰富了E-I反应。