碳-碳键和碳-氮键是有机化学中最普遍存在的两种键。具有碳-氮键的有机杂环化合物广泛的分布在各种天然活性分子中,并且在历史上对药学和农学的发展具有重要意义。在过去几十年中,科学家们一直在寻求新的构建碳-碳键和碳-氮键的方法,过渡金属催化的C-H键的直接官能团化因其高效性备受科学家们青睐,得到了巨大的发展。然而绝大多数方法都是停留在单一官能团化,而能够同时串联构建碳-碳键和碳-氮键的方法较少被开发。芳烃和烯烃作为两种最简单但不可取代的化学前体,具有多个碳氢活化位点,一直是用来研究C-H双官能团化的重要底物。然而芳烃的双官能化过程往往没有选择性,不容易调控,绝大部分引入两个相同或相似基团,而具有重要意义的可以同时构建碳碳键和碳氮键的碳氮双官能团化方法则更少被开发。相较而言,烯烃的碳氮双官能团化方法开发更多,根据反应机理和反应途径可被划分为自由基基反应,分子内反应,分子间反应。在报道最多的分子内碳氮双官能团化方法中,往往是一个含氮基团和烯烃紧密相连,而将可以反应的含碳基团直接和烯烃相连并通过C-H活化实现的烯烃分子内的碳氮双官能团化反应未被报道。在此背景下,我们选择了以苯环上具有“锚定”的烯烃的苯甲酰胺类化合物作为起始底物,以未活化的苯环作为碳源,以1,4,2-二噁唑-5-酮衍生物作为氮源,进行反应探索并优化反应条件。在非常相似的反应体系中,我们建立了三种通过Rh催化的碳氢活化串联构建碳-碳和碳-氮键的方法:1)Rh(Ⅲ)催化的分子内烯烃碳氮双官能团化反应合成N-((3-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲基)酰胺类化合物、2)Rh(Ⅲ)催化的芳烃的不对称碳氮双官能团化反应合成呋喃并喹唑啉酮类化合物、3)Rh(Ⅲ)催化的分子内烯烃碳氮双官能团化串联芳烃的C-H酰胺化/环化反应合成以二氢呋喃并喹唑啉酮为母核的衍生物。三类反应都有着较为广泛的底物适用范围,具有良好的产率,而且仅仅通过导向基团和添加剂就可以实现选择性调控。