几种小分子荧光探针的设计、合成及在分析检测中的应用

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有机小分子荧光探针对目标物质的荧光分析是一种新型的仪器分析方法。由于该方法具有检测灵敏度高、对检测物响应的线性范围宽、选择性好、操作简便、能在生物活体内进行实时追踪检测、对生物体的损伤很小等优点,所以越来越受到科学工作者的重视,被广泛应用于环境保护检测、水样分析,食品安全分析、医疗诊断等多个领域。在本论文中,先后设计合成了三种分别用于检测硫化氢、亚硫酸氢根离子和次氯酸的荧光探针probe1、probe 2和probe 3。三个章节的具体概述如下:(1)第二章节设计合成了一种基于ESIPT机理的恢复型荧光探针2-(2-(2,4-二硝基苯氧基)-3-甲苯基)苯并【d】噁唑,即probe 1,并对该探针的结构进行了~1H-NMR表征。该探针结构中的2,4-二硝基苯基醚的结构可以被硫化氢进行亲核取代反应,从而使得探针母核的羟基结构得以恢复,所以ESIPT机理恢复,产生较大的Stocks位移,能有效地避开荧光测量时的背景干扰,实现了对硫化氢的高效检测。将该探针用于实际水样中的硫化氢含量检测,取得了较好的检测效果。(2)第三章节设计合成了一种基于ICT机理的恢复型荧光探针4-(1-(4-甲氧基苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑-2-取代)苯甲醛probe 2,用于检测亚硫酸氢根离子,对该探针的结构用~1H-NMR进行了表征。该探针采用菲并咪唑结构的荧光母核,醛基作为识别基团,通过亚硫酸氢根离子与醛基的亲核加成反应,使得探针的ICT机理被阻断,从而使得其荧光性质发生显著变化。将该探针用于实际水样中的亚硫酸氢根离子含量检测,测量值与实际加入值之间有较好的吻合。(3)第四章节设计合成了一种基于ICT机理的恢复型荧光探针2-(4-((2-(2,4-二硝基苯基)苯腙)甲基)苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑,即probe 3。该探针结构中的苯腙结构可以特异性地被次氯酸转变为醛基结构,对次氯酸的检测呈现出高选择性和高灵敏度,以及较宽的线性响应范围。将该探针用于实际水样中的次氯酸根离子的含量检测,测量值与实际加入值之间大致吻合。
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