低级脂肪酸和吡嗪类烟用香料前体的合成与应用研究

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卷烟燃烧时的香气品质的优劣是衡量香烟产品内在质量高与低的关键。围绕着如何在卷烟中增加低级脂肪酸和吡嗪类香料以改善其吸食质量,合成了几种具有酸性的低级脂肪酸的香料前体化合物和具有碱性的吡嗪类香料前体化合物。利用GC,LC,LC-MS,GC-MS和NMR等仪器对前体化合物的结构及其在卷烟中燃烧时的热解结果进行了考察,并评价了在卷烟中应用的效果。 比较研究了用乙二醇羧酸酯和烷基丙二酸作为典型酸的前体的可能性。通过用戊酸、异戊酸和乙二醇作原料分别合成的戊酸乙二醇酯和异戊酸乙二醇酯,并对其在卷烟燃吸时的裂解反应进行鉴定,发现乙二醇酯前体热解中难以检测到戊酸或异戊酸。经考察这些酯类化合物添加于卷烟加香中的应用效果,发现其作为卷烟香料前体没有明显的作用。 以丙二酸二乙酯和卤代烷为原料,合成了丙基丙二酸、异丙基丙二酸、丁基丙二酸和仲丁基丙二酸。在空气气氛下,用热重分析和差示扫描量热法研究了它们的热分解反应,发现所合成的烷基取代丙二酸在120-178℃之间完全失重。将这些烷基取代基丙二酸分别加入到卷烟中,收集烟气成分,并对烟气成分进行了气相色谱-质谱和液相色谱-质谱联用检测。结果表明,这些烷基取代基丙二酸在卷烟燃吸时发生了热分解反应,可向卷烟烟气释放出戊酸、异戊酸、己酸、β—甲基戊酸等致香成分,经卷烟加香试验证明,它们是有效的烟用潜香化合物。 以硼酸、葡萄糖胺盐为原料合成了一种轻基烷基毗嗦:2一(1‘,2‘,3‘,4‘一四经基丁基)一5一(2”,3”,4”一三轻基丁基)一毗嗦,将合成的目标化合物按万分之一的比例加入混合型卷烟,发现其对卷烟有很好的增香作用,能使香气饱满厚实,余味改善。卷烟烟气分析结果表明,加入到卷烟中的目标化合物能在卷烟燃吸时发生裂解反应,向卷烟烟气释放2,5一二甲基毗嗦和一甲基毗嗦等毗嗦类致香成分。经基烷基毗嗦的合成为高挥发性毗嗦类香料的留香创造了可行的技术途径。
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