多取代吲哚衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物,广泛存在于自然界的众多天然产物和药物分子中,具有独特的生物活性和药物活性,不仅是非常重要的精细化工中间体,而且广泛应用于农药、医药、染料、饲料、香料、食品及添加剂等领域,所以其化学合成一直吸引着广大有机化学家。因此,设计新颖的反应底物,发展新的合成方法用于合成多取代吲哚及其衍生物,具有非常重要的学术意义和应用价值。本论文主要围绕通过使用特殊的反应底物,利用简单、高效的环加成和傅‐克烷基化反应来合成多取代吲哚衍生物展开,主要研究内容分为三部分,分别简述如下:第一部分:路易斯酸催化的3-吲哚基甲醇与共轭二烯烃的[4+3]环加成反应以具有潜在生物活性的3-吲哚基甲醇为底物,在路易斯酸InBr3的催化下,成功实现了其与共轭二烯烃的[4+3]环加成反应,开发出了一种高效、快速构建含有吲哚并七元环骨架新型化合物的合成方法。第二部分:布朗斯特酸催化3-吲哚基甲醇化合物的傅-克烷基化反应以具有潜在生物活性和药物活性的靛红基3-吲哚基甲醇为底物,在布朗斯特酸如(R)-樟脑磺酸的催化下,成功实现了其与各种杂环芳烃的傅-克烷基化反应,合成了一系列具有潜在生物活性的3-双吲哚基甲醇衍生物。第三部分:基于邻苯亚醌中间体的[4+2]环加成反应研究以2-羟甲基苯酚为底物,在布朗斯特酸催化下原位生成邻苯亚醌中间体与一系列双烯烃和单烯烃类化合物进行[4+2]环加成反应。通过核磁二维谱H,H-Cosy和NOESY确定了产物的相对构型,通过理论计算,解释了反应的立体选择性,并对产物进行了衍生化反应。这一反应的创新点在于环戊二烯及一些二烯类化合物在反应中被用作亲双烯体,而原位生成的o-QM中间体做双烯体。该反应成功发展了一种简单快捷构建2-烯基色满化合物的方法,并更新了环戊二烯的应用模式。