如今在荧光探针的开发研究中,大部分探针分子仅对单一检测物具有荧光响应,尽管这类单信号的荧光探针对特定检测物有较高的选择性和灵敏度,然而在对构造相似的分子检测中往往难以辨别。为了提高探针分子的检测范围,本论文将利用席夫碱类探针多配位点的特点,设计合成出一类席夫碱探针用于检测金属离子并且通过其配合物进一步检测阴离子或生物硫醇等生物小分子,从而达到对生物分子的多目标检测。第一章:绪论。本章阐述了荧光探针的常见组成结构及研究背景,介绍了它们的分析监测方法及原理,罗列了一些单探针多重识别信号用于检测金属离子、阴离子以及生物小分子的光学探针分子的研究现状,结合上述理念提出了本论文的设计想法。第二章:对二甲基苯甲酰氨基衍生物作为一种优良的配位体,能与很多常见过渡金属离子形成较为稳定的配合物,利用置换反应原理,反应所获得的配位化合物往往对阴离子、生物硫醇等又能达到二次检测的目的。基于上述原理,本实验设计合成了对二甲氨基苯甲酰咪唑二甲醛荧光探针（化合物1）,并通过核磁质谱等表征手段对其结构进行了鉴定,利用化合物1和Cu²⁺的强配位来增大分子的平面刚性进而阻断光致电子转移（PET）的过程,通过增强的荧光信号进而达到检测铜离子的目的。另一方面由于形成的1-Cu²⁺配合物和S^2-之间存在着竞争结合铜离子的关系,当向1-Cu²⁺中添加S^2-,由于S^2-的结合能力较化合物1更强,配合物1-Cu²⁺发生解体,荧光还原。以光谱和裸眼方法检测Cu²⁺,其荧光检测限值为15 nM,远低于世界卫生组织（WTO）允许的最低安全标准（31.5μM）。此外,配合物(1-Cu²⁺)能灵敏地检测到S^2-,颜色从明显的黄色变为无色伴随着荧光猝灭的现象,其荧光检测限为0.12μM。机理探讨方面,我们通过紫外吸收光谱,荧光光谱,¹H NMR谱,质谱和DFT计算验证了其结合过程,成功的将试纸条应用于检测Cu²⁺和S^2-,意味着可以实现在实际样品中方便快速的分析。第三章:本章通过改变对二甲氨基苯甲酰衍生物的后续结合基团合成了对二甲氨基苯甲酰噻吩二甲醛（化合物2）并用于检测Cu²⁺和Zn²⁺,其检测原理是利用噻吩基团上的S和席夫碱上的N与金属离子之间的强配位能力,通过影响电子的转移来改变化合物2的发光性质,同时利用Cu²⁺和Zn²⁺与化合物2结合比的不同来调节荧光发射信号,实现了基于不同荧光发射信号对Cu²⁺和Zn²⁺的检测。在荧光检测方面,Cu²⁺和Zn²⁺的加入分别使化合物2从无色到绿色或黄色的明显荧光颜色变化,其对Cu²⁺和Zn²⁺具有高灵敏度（检测限（LOD）=45 nM和17 nM）。通过¹H NMR滴定的结果证明,化合物2对Cu²⁺和Zn²⁺的响应是由噻吩单元、席夫碱单元和金属离子的相互作用引发的;荧光滴定和Job-plot曲线证明了Cu²⁺和化合物2的络合比为1:2,Zn²⁺与化合物2的络合比为1:1。在应用方面,为了更加便利的检测环境中的铜锌离子,制备了荧光测试条,这意味着可以在实际样品中更加方便快速的进行检测。第四章:4-氨基安替吡啉类衍生物具有化学性质稳定、较多的配位作用点、较少的环境干扰因素等优点。本章我们采用4-氨基安替吡啉的衍生物合成了具有聚集发光（AIE）特性的荧光探针4-氨基安替吡啉缩2-羟基-1-萘甲醛（化合物3）,利用化合物3在水中分子氢键的作用使其发生聚集并通过扫描、透射电子显微镜探索了化合物3的形貌变化及聚集过程。通过结合激发态质子转移理论（ESIPT）阐述了分子发光的性质,对比化合物4-6的结构特征和荧光光谱进一步用分子氢键和平面性来解释ESIPT理论。在分子检测方面,化合物3和Cu²⁺之间存在着较强的配位能力,当Cu²⁺加入后,改变了聚集态化合物3的激发态质子转移强度,荧光发生猝灭现象;由于Cu²⁺和Cys之间存在特异性的结合,构建得到的配合物Cu-3体系进一步对Cys有着特异性的检测,并伴随着一定程度的红移,其检测限为84 nM。其良好的生物相容性,使得配合物Cu-3最终成功的应用于Min6细胞内的Cys成像,其AIE特性克服了传统探针在高浓度下荧光效率低的问题,能更好的实现在生物探针方面的高效应用。