芳姜黄酮（ar-turmerone）是中药姜黄挥发油中的主要成分之一,经研究报道芳姜黄酮类化合物具有广泛的生理活性如抗肿瘤、抗真菌、抗蛇毒等活性。现在国内外的研究主要集中在姜黄素（curcumin）,而将芳姜黄酮类化合物作为先导化合物合成一系列的新型骨架并对其进行抗肿瘤活性评价的报道却很少。3,3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚是很多活性天然产物中普遍存在的核心骨架,一直受到很大的关注。甲亚叶立德与烯烃的1,3-偶极环加成反应是合成吡咯类化合物的有效方法,因其合成的高效性以及原子经济性,在近些年一直受到广泛的关注。基于两个或更多化合物的药物活性的骨架单元,将它们进行拼接衍生已经是一个新药研发的有效方法。本文设计用1,3-偶极环加成反应将姜黄酮骨架与3,3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚的拼接衍生,并评价了其衍生物对人类白血病细胞K562的抗肿瘤活性。经过条件优化,我们高效的合成了含有芳姜黄骨架的3,3’-吡咯烷基双螺环氧化吲哚类化合物,该反应体系具有较好的底物适用性,能获得较高的收率（61%-93%）,非对映选择性最高达dr>20:1,总计合成45个化合物。随后我们利用MTT法合成得到化合物对K562（人白血病肿瘤细胞株）进行抗肿瘤活性评价。化合物3le、3la、4da、5oa、5pa以及阳性对照药顺铂对K562的IC₅₀值分别为43.5μM、33.8μM、38.5μM、22.3μM、27.6μM、21.3μM,显示了部分姜黄酮骨架并吡咯螺环氧化吲哚类化合物具有一定的抗肿瘤活性。本论文的第二部分研究内容是四氢吡喃烷酮基螺环氧化吲哚的合成及其抗肿瘤活性评价。四氢吡喃烷酮螺环氧化吲哚普遍于活性天然产物和药物先导物中,是药物合成中很好的活性中间体。另外在一些具有生物活性的天然产物中广泛存在2-丙基醚这样的基团,相关研究显示2-丙基醚是一个活性功能基团,具有增加化合物亲脂性的功效,以至于相关化合物渗透性增强,能很好穿透细胞膜到达作用靶点。本文首次采用一锅法通过knoevenagel condensation/Michal cycloaddition,以靛红和异丙叉酮为起始原料合成了一系列的具有2-丙基醚结构的四氢吡喃酮螺环氧化吲哚类化合物。经过条件筛选以中等的收率（32%-55%）获得终产物。合成得到的化合物对人白血病细胞进行体外抗肿瘤活性评价,最终结果的显示所有的化合物显示出差的抗肿瘤活性。