各种取代芳基硼酸是重要的有机合成中间体、医药及农药中间体,并在制备生物活性试剂或材料研究上也有广泛的应用,被广泛应用于C-C键、C-O键、C-N键的形成中。本文重点对含氟苯硼酸、对溴苯硼酸和多环芳基硼酸进行了合成及工艺改进。采用格氏试剂法合成了对氟苯硼酸,并运用正交设计试验对影响其收率的诸因素进行分析,影响最大的为原料配比,其次是反应温度,得出优化合成条件为：对氟溴苯与硼酸三甲酯摩尔比为1：2,亲核取代温度为-20℃,反应时间为2 h,,总产物收率达60%；另外也对间氟苯硼酸和邻氟苯硼酸也进行了合成研究。在对溴苯硼酸的合成中,改变以对二溴苯为原料的传统合成路线,以对溴碘苯为原料,与异丙基溴化镁进行碘-镁交换反应,再经亲核取代反应合成了对溴苯硼酸。考察各影响因素对对溴苯硼酸收率的影响,得出了较佳反应条件为：异丙基溴化镁与对溴碘苯的摩尔比为2：1,交换温度为-10℃,硼酸三甲酯与对溴碘苯摩尔配比为3：1,亲核取代温度为-40℃,反应时间为2 h,总收率达69.8%。采用格氏试剂法合成了以β-萘硼酸为代表合成一系列多环芳基硼酸,并考察了硼化试剂、原料配比、反应温度及时间对β-萘硼酸收率的影响,确定了较适宜的合成条件：β-溴萘与硼酸三甲酯的摩尔比为1：2,亲核取代温度为₂0--22℃,反应时间为3h,总收率达80.7%。所有产物都经IR, 1HNMR分析表征,结果表明与目标产物一致。