N,O-二齿氟硼荧光染料的合成及性能研究

来源 :三峡大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:abeey2009
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荧光染料作为现代科学研究的一种重要工具已被广泛应用在医药、材料和能源等领域中。其中氟硼荧光染料由于其优异的光化学性能成为最常见、应用最广泛的有机荧光染料之一。因此设计氟硼荧光染料的新型结构并探索其荧光性能具有重要意义。本论文以具有新型结构的氟硼荧光染料为目标,设计合成了一系列N,O-二齿氟硼荧光染料,并通过对其结构的修饰,研究其光谱和结构的关系。此外,还设计合成了具有激发态分子内质子转移(ESIPT)特性的氟硼类荧光染料和一种七元N,N-二齿氟硼配合物和六元N,O-二齿氟硼配合物组成的二聚体荧光染料。以1-茚酮衍生物、1-四氢萘酮和2-甲酰基吡咯为原料,设计合成一系列七元N,O-二齿氟硼荧光染料TB-1~TB-5。探究了茚酮上不同取代基(-OMe、-OH和-Cl)对化合物光物理性能的影响,其中TB-2在不同溶剂中的荧光量子产率可达大于99%。此外还研究了化合物TB-1脱硼反应的影响因素。以1-茚酮衍生物和1,8-萘内酰亚胺为原料,设计合成一系列六元N,O-二齿氟硼荧光染料TN-1、TN-2和TN-3,探究了茚酮上不同取代基对化合物光物理性质的影响。然后以化合物TN-2为原料和苯甲醛、对甲氧基苯甲醛进行缩合反应得到了两种共轭体系扩大的氟硼染料TN-2-H和TN-2-M,并研究其光谱性质,发现其吸收和发射波长明显红移,荧光量子产率降低。设计合成了两种氟硼荧光染料W-1和W-2,并研究了它们的光物理特性。两种染料在不同溶剂中的吸收带分别位于350、500 nm。其紫外吸收光谱是七元N,N-二齿氟硼配合物核心和六元N,O-二齿氟硼配合物(Broanil)或水杨亚胺基的线性组合。它们的荧光发射分别在565 nm和540 nm。两种染料的吸收、激发和发射光谱证实Broanil或水杨亚胺基可用作为能量天线将能量转移到七元N,N-二齿氟硼配合物核心(位于540 nm处),且通过DFT计算研究W-1的ESIPT过程易发生在的非极性溶剂中。
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