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噁嗪类化合物因其优良的化学和物理性质而被广泛的应用于染料和光致变色等领域。在综述噁嗪类化合物的研究基础上,我们确定以4H-1,4-噁嗪类化合物的合成和其光化学性质的研究为本论文的主要内容,探讨结构与光性质之间的关系,为此类化合物的更广泛应用提供实验基础。
在综述4H-1,4-噁嗪类化合物合成方法的基础上,确定4H-1,4-噁嗪类化合物的合成路线。以α-溴代苯乙酮(R1=-H,p-C1,p-OCH3,p-C1)和芳胺(R2=-H,p-CH3,m-CH3,p-Cl,m-Cl,p-OCH3,m-OCH3,p-NO2,m-NO2)为原料,合成出具有不同取代基的4H-1,4-噁嗪。中间体N,N-二苯甲酰甲基苯胺(R1=-H,p-CH3,p-OCH3,p-Cl;R2=-H,p-CH3,m-CH3,p-Cl,m-Cl,p-OCH3,m-OCH3)的合成过程中,主要研究缚酸剂、溶剂、浓度等因素对反应的影响,以确定最佳的生成条件:在4H-1,4-噁嗪类化合物(R1=-H,p-C1;R2=-H,p-CH3,m-CH3)的合成过程中,主要研究脱水剂、溶剂、温度、反应时间等因素对反应的影响。
在对4H-1,4-噁嗪类化合物的光化学性质研究中,探讨其紫外-可见光吸收光谱性质和分子荧光光谱性质与结构之间的关系;并研究经过一定光源照射后,其紫外-可见光吸收光谱和分子荧光光谱的改变;采用固相和液相两种光反应方式,研究了4H-1,4-噁嗪类化合物的光反应性质,探讨溶剂、光源、光敏剂等因素的影响,并对光反应的产物进行分离和鉴定。
在上述所合成的化合物中,4H-1,4-噁嗪类化合物中的5个未见文献报道,特别是对4H-1,4-噁嗪类化合物的紫外-可见光吸收光谱性质和分子荧光光谱性质未见文献报道。对4H-1,4-噁嗪的光反应产物进行了分离和结构鉴定,得到了3个未见文献报道的1,5-二氮杂环辛二烯类化合物。
所合成的新化合物结构均得到核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等的验证。