四种海洋真菌的代谢产物及固相β-环糊精包结物诱导Chroman A的合成

来源 :中山大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:aiwan88
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
本论文第1章首先阐述了海洋真菌代谢产物的研究现状和意义,然后详细介绍了醌类代谢产物的研究进展。 第2章报道了对南海红树林内源真菌#2240代谢产物的研究,共分离得到15个化合物,其中2个(2-1和2-2)为新化合物。通过<1>H、<13>C NMR、DEPT、HMQC、HMBC、HREIMS、UV和瓜等光谱方法确定了它们的结构分别为(+)-3,3′,7,7′,8,8′-六羟基-5,5′-二甲基连二葸醌(2-1)和4-甲氧基-10-乙酸格链孢酚酯(2-2)。体外活性实验表明化合物2-1对DNA拓扑异构酶(hTopo Ⅰ)具有强抑制活性,当浓度为4.65×10<-3>μmol/ml时,它对该酶的抑制百分率为59.1%,其最低抑制浓度2.35×10<2>μmol/L远低于阳性对照物喜树碱之值1.00μ10<3>μmol/L。化合物2-2、2-3、2-4及2-5同为格链孢酚的衍生物,它们对KB和KBv200癌细胞具有不同程度的细胞毒活性。 第3章研究了红树林内源真菌Fusarium sp.#ZZF51的代谢产物。从这株真菌的培养液及菌体中分离得到了各种各样的代谢产物,包括两个芳香羧酸,一个芳香酯,一个环二肽,一个甾醇,一个长链饱和脂肪酸,一个长链饱和四羟基神经酰胺和一个吡啶羧酸铜络合物。该络合物是首次从自然界中被发现,对此开展了一系列研究工作(包括药理活性、络合常数测试、真菌吸铜情况以及铜离子对络合物产量和真菌生长的影响等)。 结果分析发现: ①.吡啶羧酸铜络合物是真菌Fusarium sp.#ZZF51的代谢产物,而不是由真菌产生配体并排出体外后再与培养液中微量铜离子所络合而成。 ②.吡啶羧酸铜络合物对四种细菌(金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希氏菌和肠炎沙门氏菌)和三种癌细胞(KB、KBv200、HepG2)具有较强抑制活性。前者最低抑菌浓度(MIC值)分别为12.5、25、12.5和50μg/mL,后者IC<,50>值分别为3.54、3.68和25.12μg/mL。 ③.金属铜参与真菌Fusarium sp.#ZZF51的代谢活动,并且大大影响吡啶羧酸铜络合物的产生。 ④.真菌#ZZF51具有忍耐高浓度铜离子的能力。 ⑤.真菌#ZZF51具有强吸铜能力,其吸铜能力不是依靠简单渗透的被动吸收,而是依靠“泵”式的主动吸收。 第4章开展了对红树林内源真菌#4264代谢产物的研究,通过波谱分析和理化常数对照,鉴定了7个代谢产物的化学结构,它们分别是: (22Z)-Ergosta-2,22-diene-4 α,12α-diol-1-one(4-1)、正十八碳酸麦角甾酯(4-2)、麦角甾醇(4-3)、过氧化麦角甾醇(4.4)和麦角甾-7,22(E)-二烯-3B,5 α,6B一三醇(4-5)、环(甘-亮)二肽(4-6)和环(缬.亮)二肽(4-7)。其中化合物(4-1)为首次发现的新化合物,从未见过文献报道,它的生物活性实验还在进行之中。 第5章报道了对内源真菌#E32代谢产物的研究。从这株真菌的培养液中分离到剂量很大的长链脂肪酸酯和甘露醇,于菌体中分离到四个环二肽化合物。环二肽具有各种各样的生理活性,比如提高免疫功能、防癌、抗癌等活性。 第6章讲述了固相有机合成的特点、影响因素以及较液相有机合成所具有的优势,也阐述了超分子化学的功能和B.环糊精包结物诱导不对称合成的研究概况。 第7章研究了固相β-环糊精包结物诱导(+)-7-羟基-2-甲氧基-2-甲基色满(Chroman A)的合成。7-羟基-2-甲氧基-2-甲基色满是尿素衍生物类除草剂的一个重要的中间体,这类除草剂不仅能除掉99-00%的苍耳属植物和蔓陀罗(茄科),而且还能除掉60-69%的细软杂草,但对小麦、玉米,水稻和大豆仅有不到1%的损伤。本章研究了室温下间苯二酚和甲基乙烯基酮分别与β-环糊精(β-CD)形成包结物后的几种不同固相反应。结果表明包结物A(间苯二酚/β-CD)与包结物B(甲基乙烯基酮/β-CD)反应能够很好地得到目的产物,产率及ee值分别为82.8%和78.4%;间苯二酚与包结物B反应仅得到低光学活性产物(ee值为19.5%);包结物A与甲基乙烯基酮反应却没有得到手性目的产物。 为了能够准确获取对映体过剩值,本章也对外消旋体(±)-7-羟基-2-甲氧基-2-甲基色满进行了拆分,并首次检测出纯(+)-7-羟基-2-甲氧基-2-甲基色满的旋光度:[α]<,D><20>=+28.7<0>(c,0.5,MeOH)。 本研究为立体选择性合成海洋真菌Xylaria sp.#2508的新聚酮类代谢产物(Xyloketal系列)打下了基础。
其他文献
低含量待测分析物的检测通常需要依靠合适的分离/预富集过程。基于分子识别的分离技术,因其对目标分子具有较高的吸附选择性而在许多领域倍受关注。分子印迹技术(Molecular Im
请下载后查看,本文暂不支持在线获取查看简介。 Please download to view, this article does not support online access to view profile.
期刊
经过80年的奋斗,中国共产党把中国从丧权辱国、分裂和战乱中解救出来,完成了人民的解放,国家的独立,将昔日一穷二白的中国带入当今全面建设小康社会、加快推进社会主义现代化的新
病来如山倒,病去如抽丝。前段时间,我身患感冒,微信账号停止更新数日。我从每日指点江山的亢奋状态中抽离了出来,卧床在家无聊之余,脑中反思,自媒体是不是到了该产品化的时候
 要把党的路线方针政策贯彻落实好,带领群众不断开创改革和建设的新局面,领导干部必须有一个好的作风。这是加强和改进新时期党的建设的一个重要问题。要认真总结我们党加强作
锂离子二次电池具有较高的能量密度,使其成为最有前景的动力电池,并应用于电动汽车、混合动力汽车及其他便携式储能设备。对于锂离子电池的发展,提高负极材料的安全性和电化
中国嘉德2017春拍总成交额29.39亿元,其中首日成交金额高达20.19亿,大观夜场更是以16.66亿的总成交创亚洲拍卖历史。“大观——中国书画珍品之夜”共包含104件近现代书画精品
广州市是华南地区经济最发达的城市之一。目前广州拥有900万人口和177万辆汽车,城市大气污染日趋严重,对当地居民的健康造成了很大威胁,因此对该地区的大气,特别是人体可吸入的细
合成了两种氮氧自由基NITPh-2,4-(OCH3)2和NITPh-2-F-5-Br,并用红外光谱(IR)、紫外-可见光谱(UV-vis)、元素分析、电子自旋共振(ESR)谱和XRD图谱进行了表征,解析了两种自由基
踏着时代的节拍,穿过岁月的洪流,慢慢走进火热的七月,重温七月的誓言,去体验一份 神圣、一份崇敬、一份庄严。就是在这灿烂的季节,浙江嘉兴南湖的一艘红船上传出巨人的呐喊,这一