3,9-二氮杂四星烷具有抗HIV蛋白酶活性和抗肿瘤等生理药理活性,其合成研究得到了广泛的关注。本文以受限介质中的3,9-二氮杂四星烷的合成研究为重点,通过对受限介质中的1,4-二氢吡啶衍生物的[2+2]光环合反应的系统研究,建立一种高效的合成3,9-二氮杂四星烷的方法。受限介质中的3,9-二氮杂四星烷的合成研究可为其应用于抗病毒和抗肿瘤等药理活性研究提供理论和实验基础,也可为四星烷及多面体烷类化合物的合成研究提供技术支撑。1,4-二氢吡啶衍生物的合成研究是以4-芳基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸乙酯（1）和1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸乙酯（2）为目标化合物,以丙炔酸乙酯为合成砌块,与醛和胺的缩合反应为反应原理,采用微波辅助合成技术对该合成反应进行改进,以期得到1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸乙酯类化合物的高效便捷的合成方法。微波合成技术的应用使1,4-二氢吡啶衍生物的合成产率由40%明显提高至70%,且反应时间显著缩短为30 min。受限介质中的3,9-二氮杂四星烷的合成研究是以4-苯基-1,4-二氢吡啶为模型化合物,对影响受限介质中[2+2]光环合反应的主要因素进行探讨,主要包括受限介质的种类、光源光照波长、溶剂种类、溶液浓度、底物与受限介质比例和光照时间等因素。通过探讨不同因素的影响,建立了γ-环糊精中合成3,9-二氮杂四星烷的高效合成方法。在γ-环糊精中,4-芳基-1,4-二氢吡啶经[2+2]光环合反应合成得到一系列的3,9-二氮杂四星烷（3）,具有较高的反应选择性和80%左右的产率。γ-环糊精中3,9-二氮杂四星烷（4）的合成研究是以1,4-二氢吡啶（2）为原料,在所建立的光照条件下合成得到了新型3,9-二氮杂四星烷（4）。γ-环糊精中3,9-二氮杂四星烷（4）的合成研究结果表明,受限介质对1,4-二氢吡啶（2）的[2+2]光环合反应具有促进作用,产率从60%左右提高到80%左右。1,4-二氢吡啶（2）的[2+2]光环合反应的进程与N上取代基有关,N-芳基-1,4-二氢吡啶可以得到全合产物3,9-二氮杂四星烷（4）,N-苄基-1,4-二氢吡啶只能得到顺式半合产物,不能得到四星烷。在受限介质中的3,9-二氮杂四星烷类化合物的光化学合成研究中,建立了一种γ-环糊精中合成3,9-二氮杂四星烷的高效合成方法,分离得到了15个未见文献报道的化合物,其中有6个1,4-二氢吡啶化合物、9个新颖的二氮杂四星烷及其半合产物。所得到的化合物结构均经过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和X-单晶衍射的确认。