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甾体皂甙元是我国甾体化学工业的基本原料,资源化学和绿色化学是当今化学发展的方向,我们小组近年来发展了无污染降解甾体皂甙元的方法,该方法除了可以将甾体皂甙元降解为甾体内酯、孕甾醇、孕甾烯酮和雄甾醇外,还可以回收宝贵的含手性甲基的降解副产物——手性甲基己内酯片段,为现有的甲基手性源家族增添了新成员。
本论文就是以该手性甲基己内酯为原料合成一些有应用价值或潜在应用价值的有机小分子。本论文的工作主要有以下几个部分:
1.将手性甲基聚酯化合物解聚成手性甲基小分子,由手性甲基小分子进一步发展成含手性甲基的α,β-不饱和酯化合物,1,3-双官能团合成子,(R)-4-甲基脯氨酸,(R)-5-甲基哌啶-2-酮等。
2.以含手性甲基的溴代甲酯化合物为原料,以分子内的RCM反应为关键反应,合成了天然麝香的有效成分(R)-Muscone。
3.以MOM保护的甲酯化合物为原料合成了海洋天然产物Dragonamide中辛炔酸片断,并以BEP为缩合剂将各氮甲基氨基酸片段和侧链片段进行了连接,最终完成了Dragonamide的合成。
4.以MOM保护的甲酯化合物为原料对HIV-1蛋白酶抑制剂Didemnaketal(A)的C1~C7片断进行了合成并对C8~C15片断的合成进行了探索。