【摘 要】
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该文在考察液晶显示发展趋势的基础上,选取手性液晶单体4-(4-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(简称S811)作为合成研究对象.探索采用价廉易得的反应原料,进行目标化合物合成.
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该文在考察液晶显示发展趋势的基础上,选取手性液晶单体4-(4-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(简称S811)作为合成研究对象.探索采用价廉易得的反应原料,进行目标化合物合成.主要内容如下:1、利用乙酸酐与对羟基苯甲酸的酯化反应,合成4-乙酰氧基苯甲酸(Ⅰ),从而有效地实现了对对羟基苯甲酸的羟基的保护.并通过对实验条件的探索,优化了该合成反应的条件,简化了操作.所得产品的GC质量分数为97﹪~99﹪,产率87﹪~90﹪,结构经IR鉴定.2、由4-乙酰氧基苯甲酰氯(Ⅱ)与2-辛醇在吡啶催化下反应制得4-乙酰氧基苯甲酸-2-辛酯(Ⅲ).其中,Ⅱ由氯化亚砜与Ⅰ反应制备.对反应条件进行了改进,有效地防止了副反应的发生.所得产品Ⅲ的GC质量分数为92﹪~95﹪,产率78﹪~81﹪,结构经MS鉴定.3、选用苄胺与Ⅲ反应制得4-羟基苯甲酸2-辛酯(Ⅳ),从而有效地对羟基进行了脱保护.该反应选择性高,且在室温下进行,条件温和.产品的GC质量分数为88﹪~95﹪,产率65﹪~71﹪,结构经IR鉴定.4、由对羟基苯甲酸在碱性环境中与溴己烷发生醚化反应,合成4-己氧基苯甲酸(Ⅴ).产品的GC质量分数为90﹪~96﹪,产率70﹪~78﹪,结构经IR鉴定.5、由Ⅴ与氯化亚砜反应合成4-己氧基苯甲酰氯(Ⅵ),进而由Ⅵ与Ⅳ反应合成最终产物4-(4-己氧基)苯甲酰氧基苯甲酸2"-辛酯(Ⅶ).合成方法分别同Ⅱ与Ⅲ.最终产物Ⅶ的HPLC质量分数为58﹪~63﹪,产率82﹪~89﹪,经重结晶及柱色谱提纯后HPLC质量分数达97.8﹪.产品结构经IR、1HNMR及旋光仪确认,并利用DSC对其进行热行为研究,得出不同温度下其在液晶配方中的最大配比.
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