本论文合成了一系列功能化有机小分子凝胶剂,并详细地研究了其在有机溶剂中的自组装形貌、分子在自组装体中的排列方式以及光活性基团的引入对体系自组装前后光学性质的影响,获得了一些创新性的结果。主要内容包括:合成了一系列不同烷基链取代的三苯基苯衍生物,对其组装的凝胶性质进行了研究。透射电镜照片显示不同烷基链取代的凝胶生成了不同形貌的纤维,而且非手性分子的堆积产生了左手右手螺旋的纤维状结构,外围取代基长度和数目的不同导致螺旋体的数量和螺距不同。我们发现非手性化合物产生螺旋结构是由于非平面的三苯基苯产生的螺旋诱导与烷基链的协同堆积所形成的,并且分子在聚集前后显示了不同的荧光性质,聚集导致荧光红移及增强。合成了外围手性取代的三苯基苯衍生物,发现凝胶中由于手性取代基的存在使其形成顺时针堆积的螺旋结构,并进一步自组装成六方柱状结构,最后形成纤维。这种功能化的凝胶在聚集前后显示了不同的荧光强度,聚集导致荧光减弱甚至淬灭。合成了一个新的三苯基苯桥连的C₃-对称的杂化硅前体,并在不同水解条件下得到了球状、纤维状的杂化硅。结果发现,所得的杂化硅的形貌与前体是否进行自组装及水解条件有很大的关系。功能化基团在杂化硅中的引入使得所得的杂化硅在固态时显示了良好的荧光性质。合成了一系列苯乙烯基吡啶衍生物,通过其与酒石酸的氢键作用获得了二元有机凝胶,其中酒石酸不仅将苯乙烯基吡啶引入到凝胶体系,还为分子的自组装提供了必不可少的非共价作用。荧光光谱发现凝胶的发射强度是同浓度的单分子态溶液的1000倍,这是由于分子自组装后分子平面化增加、分子运动受到限制和形成J-聚体的堆积而导致的。合成了三个系列的葡萄糖类水凝胶,其中分子间氢键和π-π相互作用是水凝胶形成的不可缺少的驱使力。由于水凝胶体系为无机盐的引入提供了方便,我们利用基于葡萄糖水凝胶为模板矿化生成了无机硫化物纳米纤维。