聚集诱导荧光(Aggregation-indeced emission,AIE)是指分子在聚集态和固态发强荧光,在稀溶液中荧光很弱的现象。相比于人们熟知的在聚集态和固态荧光很弱的多环芳烃类聚集荧光猝灭型分子,聚集诱导荧光分子在许多应用领域有明显的优势。例如,要求发光分子是处于紧密堆积的聚集态,甚至是固体的发光材料领域,以及要求荧光探针在高水含量体系中检测被分析物的荧光分析领域,聚集荧光猝灭型分子有明显的局限性,而聚集诱导荧光分子则有广阔的应用前景。首先,本文以具有聚集诱导荧光特性的水杨醛腙衍生物为骨架,通过可被光切断的活性基团修饰,设计合成了一系列多波长光激活、多颜色荧光的分子。将能被光切断的基团(邻硝基苄基、苯甲酰甲基和7-甲氧基香豆素)分别连接在水杨醛腙的关键AIE基团羟基上,通过改变水杨醛腙结构中苯环上的取代基,得到了光激活后分别发绿色、黄色和橙色荧光的三种光激活荧光分子。同时通过改变光激活基团,实现了选择性光波长(365 nm和300 nm)激活发光。当以兼具荧光发光和可被光切断特性的香豆素衍生物为光激活基团时,进一步实现了光照比率型荧光变化。这些光激活的固体荧光分子被成功应用于选择性光波长激活和多颜色荧光的光刻图案以及光激活细胞内荧光成像。其次,基于巯基对磺酸酯键的选择性断键反应,设计合成了基于水杨醛腙衍生物AIE性质的巯基氨基酸荧光探针。探针在溶液和固体基质上均可实现对巯基氨基酸的选择性检测。另外,我们设计合成了基于水杨醛腙衍生物AIE性质的荧光增强型β-半乳糖苷酶活力探针,检测限可达0.014U/m L,并可用于细胞内β-半乳糖苷酶活力的荧光成像。这些探针具有合成简单、选择性好、荧光产物细胞内滞留能力好、斯托克斯位移大等优点。最后,本文设计合成了一种基于水杨醛腙衍生物AIE性质的比率型铝离子荧光探针——3-羟基黄酮水杨醛腙。该探针在中性水溶液中呈现黄色聚集态荧光,随着铝离子的加入,探针与铝离子的络合物呈现蓝色荧光,从而实现了在水溶液中对铝离子的比率型荧光检测和细胞中铝离子的荧光成像。