糖类及其缀合物具有许多生物活性,在生物体内许多生理和病理过程中扮演着重要角色。其中,已有500多种被开发为糖类药物,用于糖尿病、病毒感染、细菌感染及肿瘤的治疗。然而,由于糖自身结构复杂,含有多个手性中心,且通常含有多个极性基团如羟基、氨基等,很难通过从自然界中提取分离的方式获得高纯度、足够量的生物活性寡糖及其缀合物,大大制约了对糖结构和功能的研究进程。因此,发展糖的化学合成方法,制备出不同种类的糖类化合物,对糖化学、糖生物学及糖药物学的发展都具有重要意义。本论文对一种新的糖苷化方法开展了研究。该方法选取2-(2-丙基硫基)苄基(PTB)和2-(2-丙基亚磺酰基)苄基(PSB)作为离去基。带有PTB基团的隐蔽型糖基供体,通过简单的氧化就可转变为带PSB基团的活化型糖基供体。该活化型糖基供体在三氟甲磺酸酐(Tf2O)的作用下,经过Interrupted Pummerer反应,就能与各种各样的受体发生糖苷化反应。PTB官能团和PSB官能团实现了隐蔽型糖基供体向活化型糖基供体的高效转化,为该方法在隐蔽/活化寡糖合成策略中的应用打下了基础。该方法所用糖基供体不仅具有稳定性好、糖苷化效率高等优点,而且离去基PSB能够回收(PSB-OH)或再生(PTB-OH)。在此基础上,我们采用汇聚式[3+1]糖苷化反应完成了具有保肝活性的天然三糖-Leonoside F的全合成,纠正了文献报道的Leonoside F的结构。本研究为寡糖合成提供了一种新思路,为后续糖生物学及糖类药物的研究奠定了基础。