随着有机电子学的高速发展,制造业对于高性能有机半导体材料的需求日益增加。其中,萘酰亚胺、并苯类化合物以其独特的光电性质,参与构筑了大量高性能有机半导体材料。本文即以上述两种化合物作为构筑单元,通过共轭扩展、取代基修饰等方法制备了两种有机稠环化合物,并对其性能进行了测试。主要内容如下:一、设计合成了一种正己基链修饰的萘酰亚胺双边稠合并二噻吩的n型半导体材料分子。通过对3-己基噻吩的溴化并与硫单质的亲电取代制备了4-己基噻吩-3-硫醇分子,再将其作为底物与二溴取代的萘酰亚胺分子进行交叉偶联,得到的偶联产物再经溴化、C-H活化关环得到目标分子。其中,正己基的修饰增加了分子的溶解性以及稳定性。同时由于噻吩环的引入,目标分子具有更大的共轭平面,这也使其具有较低的LUMO能级以及较高的电子亲和能。对其薄膜晶体管的测试表明其电子迁移率为2.5×10-5 cm~2V-1s-1,开关比为1.7×10~3,有作为n型有机半导体材料的潜力。二、设计合成了叔丁基取代的四苯并[de,hi,op,st]并五苯分子。以蒽为原料,通过与叔丁醇的亲电取代、溴化、Miyaura硼酯化反应以及偶联关环反应实现了目标化合物的合成。紫外可见吸收光谱的测试表明其在500-700 nm范围内表现出较强的吸收,光学带隙为1.87 eV。对该分子电化学性能的测试得到其LUMO能级为-3.18 eV,HOMO能级为-4.82 eV。对其单晶结构的解析表明其具有高度扭曲的分子构型,其两个bay位的扭转角度分别为36.24°和38.42°,相较不含叔丁基的四苯并[de,hi,op,st]并五苯分子具有更大程度的扭曲。叔丁基的引入未改变分子的层状堆积方式,使其分子间依然存在较强的π-π相互作用。目标产物扭曲的构型以及叔丁基取代基的作用,使该分子具有优良的稳定性以及溶解性。