本论文对虎皮楠生物碱daphenylline的DEF三环骨架及倍半萜dasyscyphin B进行了合成研究,主要包括以下三章:第一章Nazarov环化反应在天然产物全合成中的应用(综述)本章首先简单介绍了Nazarov环化反应的发现、机理和影响环化反应的因素,然后对该反应近年来在天然产物全合成中的应用做了较为详尽的评述。第二章虎皮楠daphenylline DEF三环骨架的合成研究本章首先介绍了虎皮楠生物碱daphenylline的分离、结构特点以及相关合成研究工作。然后结合本组的前期工作,我们以廉价易得的溴代茚酮为起始原料,通过Wittig反应,氢化反应及分子内的傅克酰基化等关键反应简捷高效构建了daphenylline的全碳DEF(6/5/7)三环体系。第三章倍半萜dasyscyphin B的合成研究及(+)-8-epi-chromazonarol的首次不对称全合成本章尝试了不同的合成策略对倍半萜dasyscyphin B进行全合成研究:1)尝试利用多米诺傅克酰基化和傅克烷基化反应一步构筑dasyscyphin B的[6,5,6,6]环系;2)尝试通过Robinson环化逐环构筑所需多环骨架;3)利用Nazarov环化反应为关键反应构筑目标分子所含的取代环戊烷结构单元,我们通过Stille偶联反应制备了所需Nazarov环化反应前体,并尝试了酸和光照促进的Nazarov环化反应条件,均成功构建了目标分子dasyscyphin B的(6/5/6/6)四环骨架。此外,利用前述合成得到的关键中间体,经由分子内氧杂Michael加成反应,我们完成了天然产物(+)-8-epi-chromazonarol的首次不对称全合成。