氯虫酰胺的合成研究

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氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)是美国杜邦公司开发出来的一种高效、低毒、广谱、对环境十分安全的新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,属鱼尼丁受体活化剂类杀虫剂,对防治鳞翅目害虫非常有效。它主要作用于昆虫的钙离子通道,影响其肌肉收缩,使昆虫肌肉松弛性麻痹而死亡。本文在参照相关文献以及专利的基础上,筛选出一条具有操作简便,条件温和,产率高等优点合成工艺路线,并对氯虫酰胺的三个重要中间体进行了相应的条件优化,以求得到最好的收率。实验分三阶段,合计十步反应来进行。第一阶段,以3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(BCPDPC)为原料来合成3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酸乙酯(BCPPC)的合成研究过程中,我们设计了正交实验,并找到了最佳的反应条件:在反应温度65℃、反应时间4.5h、n(BCPDPC):n(浓硫酸)=0.5、n(H2SO4)/n(K2S2O8)=0.75,四氢呋喃为溶剂的情况下,进行重复试验,其平均产率为90%;第二、三阶段,通过改变反应的溶剂、温度、反应投料比、反应时间等反应条件,对反应中间体靛红、邻氨基苯甲酸衍生物以及噁嗪酮衍生物进行反应条件优化,并且通过IR、1H NMR、元素分析对各阶段反应产物结构进行确认。
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