螺环氧化吲哚特别是吡唑啉类螺环氧化吲哚广泛存在于天然产物和药物分子中。为有效合成该类化合物,化学家们发展了多种合成策略。如以靛红为起始原料的Michael加成/环化反应,以及以3-烯基氧化吲哚为起始原料的[3+2]环加成反应等。尽管如此,发展新型的反应模式来高效地合成此类化合物仍然是化学工作者们的一大研究兴趣。近年来,1,2-二氮杂-1,3-丁二烯作为一类活性中间体被广泛应用于含氮杂环化合物的合成中。在当量碱的作用下,α-卤代腙脱去卤素可以产生该类活性中间体。在本论文中,我们利用碱促进的环化策略,设计了原位产生的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-溴代氧化吲哚形式上的[4+1]环加成反应,合成了一系列多官能化的吡唑啉类螺环氧化吲哚。我们通过对碱及其当量、溶剂、底物摩尔比等影响因素的考察,最终确定该形式上的[4+1]环加成反应的最优条件是:底物摩尔比(3-溴代氧化吲哚:α-卤代腙)=1:1.5,碳酸铯(碱)3当量,二氯甲烷(溶剂)3毫升,室温搅拌4小时。在确定了最佳反应条件后,我们考察了该反应的底物适用范围,发现3-溴代氧化吲哚苯环上取代基以及氮上保护基的电子效应和空间位阻效应均对该反应的效率没有较大的影响,最终以47-90%的分离收率得到相应多官能化的吡唑啉类螺环氧化吲哚。与此同时,我们还发展了以α-溴代酮、肼和3-溴代氧化吲哚为底物的三组分一锅策略来合成该类螺环氧化吲哚,并以较好的分离收率(80-96%)得到相应的目标化合物。最后,通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱、熔点、红外、X-射线单晶衍射等方法,我们对产物结构进行了表征。根据文献报道和实验结果,我们推测该反应可能通过3-溴代氧化吲哚对原位产生的1,2-二氮杂-1,3-丁二烯Michael加成,再经过分子内环化得到形式上的[4+1]环加成产物。以上研究成果以第一作者发表在Org.Chem. Frontt.上。