【摘 要】
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本论文分为两部分。
一、多甲氧基取代菲衍生物的合成方法学研究。
娃儿藤碱类生物碱是一类含有多甲氧基取代菲环骨架结构的一类生物碱,该类生物碱重要的生物、生理
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本论文分为两部分。
一、多甲氧基取代菲衍生物的合成方法学研究。
娃儿藤碱类生物碱是一类含有多甲氧基取代菲环骨架结构的一类生物碱,该类生物碱重要的生物、生理活性引起了众多化学家和药物学家的极大兴趣。因此,用简单、高效的方法合成多甲氧基取代的菲环成为合成这类生物碱的关键步骤。
本文通过对文献中合成多甲氧基取代菲衍生物方法的分析,将无毒、价廉的三氯化铁(3.5倍量)引入到多甲氧基菲衍生物的合成中,在考查了溶剂、浓度和温度对反应的影响后,得到了最佳的反应体系。将该体系应用于12个不同的多甲氧基菲衍生物的合成中,其中8个化合物都以定量的收率得到了相应的菲衍生物。与过去使用的剧毒过渡金属氧化剂相比,三氯化铁(3.5倍量)的引入缩短了反应时间,提高了产率。更重要的是温和的反应条件(室温)、简单的操作及较高的反应物浓度能够实现大量合成多甲氧基菲衍生物。
本文首次成功实现了三氯化铁催化的分子内氧化偶联合成多甲氧基菲衍生物,成功解决了过量三氯化铁的使用带来的分离困难和环境问题。在得到最佳的反应体系后,将该体系应用到8个多甲氧基取代的菲衍生物的合成中,大部分都以定量的收率得到偶联产物。
本文利用电子自旋共振(ESR)方法对三氯化铁参与的偶联过程进行了详细的研究,发现该偶联反应过程中存在自由基活性中间体,并进行了实验验证。对反应可能的机理进行了推测。
二、含肟醚结构的新颖苯甲酰脲类杀虫剂的合成及生物活性研究。
本文根据生物电子等排和活性基团的拼接等原理,设计合成了2个系列6个含肟醚结构的新颖苯甲酰脲类杀虫剂,所有目标化合物结构都通过了核磁、元素分析(或高分辨质谱)验证,部分化合物进行了红外、质谱测试。所有化合物进行了杀虫和杀库蚊活性测试,结果表明该类化合物对粘虫幼虫和库蚊幼虫的杀虫活性很好,个别化合物的活性超过了商品化品种氟螨脲。
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