在过去的几十年中,过渡金属催化的C-H键插入反应得到了巨大的发展,在有机合成中广泛应用,成为C-H键活化的重要方法之一。C-H键插入反应的选择性是由位阻效应和电子效应共同决定的。一般而言,当C-H键受到O、N等杂原子或者碳碳双键的活化时,C-H键的电子云密度较大,对插入反应有利；而当C-H键的邻位有强拉电子基团时,C-H键的电子云密度降低,极性增强,因而对插入反应不利。目前,关于高极性C-H键的插入反应成功的例子很少。　　 本论文以CuCN为金属前体,PCy3为配体,NaBArF为添加剂,系统地研究了α-重氮酯对丙二酸酯和β-酮酸酯的C-H键插入反应。研究表明,该体系不但具有很高的催化活性,而且有效地抑制了重氮化合物的二聚反应和金属卡宾对烯醇式异构体的O-H键插入反应,表现出很高的化学选择性,C-H键插入产物的收率高达87％。该反应的成功实现,进一步发展了C-H键插入反应,拓展了底物范围,为多官能团化合物如琥珀酸酯衍生物的合成提供了一条高效简捷的路线。我们还使用该体系首次实现了金属卡宾对β-氰基酮、丙二腈、乙酰丙酮等含双拉电子官能团底物极性C-H键的插入反应,并获得了较好的实验结果。　　 根据实验事实,我们初步探讨了α-重氮酯对高极性C-H键插入反应的反应机理,并对副产物的生成给出了合理解释。　　 此外,我们还尝试对C-H键插入产物进行转化,合成了一系列重要的有机合成中间体。　　 本论文共合成了89个新化合物,这些新化合物均通过1H NMR、13C NMR、元素分析或高分辨质谱的鉴定。部分化合物还通过X-ray单晶衍射的直接证实。