瓜环作为一类新型的主体化合物，已逐渐成为大环化学及超分子化学研究领域中的一个重要组成部分。但是，瓜环在水、有机溶剂中的溶解性极差，这在很大程度上制约了瓜环的进一步研究和应用。因此，改善瓜环溶解性成为瓜环研究的一个重要课题。另外普通瓜环化学活性较低，合成具有活性基团的改性瓜环成为研究的重点方向之一。本文的工作主要分为四个部分：1)．以普通五元瓜环为原料，合成得到全羟基取代五元瓜环，产物经核磁共振技术、质谱等方法表征，在反应过程中对文献报道的反应条件进行优化设计，使反应的重现性显著提高；培养得到了全羟基取代五元瓜环的晶体，经单晶X-射线衍射表征确认其结构；以全羟基取代五元瓜环为原料成功的合成了乙酰化羟基取代五元瓜环，所得化合物经核磁共振技术表征；2)．以甲基部分取代瓜环为原料，首次合成得到了一系列甲基羟基取代的瓜环。产物经核磁共振技术、质谱等方法表征，培养得到了二甲基羟基取代五元瓜环的晶体，经单晶X-射线衍射表征确认其结构，这种方法所得到的瓜环与氧化前相比空间构型没有发生改变，得到在指定位置引入羟基的瓜环，使所得瓜环在后续反应中有较好的空间选择性且产物的水溶性显著提高；3)．以五甲基羟基取代瓜环为原料，分别以1，4-异氰酸苯、环氧氯丙烷合成瓜环基高聚物，利用红外等方法对其结构进行表征，所得化合物应为网状高分子。由于所用连接剂分别含有亲油性和亲水性基团，所得聚合物性质有较大差异；4)．此外，培养得到了二甲基取代五元瓜环的晶体，并用单晶X-射线衍射表征确认其结构。