利用(NH4)2S2O8催化的Ferrier重排反应制备O-,S-,C-和N-2,3-不饱和糖苷的研究

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2,3-不饱和糖苷可以作为一种重要的手性中间体应用于天然活性分子的合成。2,3-不饱和糖苷其吡喃环上的不饱和双键可进行加成、双羟化、环氧化等反应,可以应用于多种糖苷衍生物的合成。2,3-不饱和糖苷类化合物主要是通过Ferrier重排反应来制备的。因此,研究Ferrier重排反应制备2,3-不饱和糖苷具有重要的意义。  目前,关于Ferrier重排反应制备2,3-不饱和糖苷的催化剂有很多。大多数只能合成O-和S-2,3-不饱和糖苷,而关于C-和N-不饱和糖苷的合成很少有报道。其中部分金属类催化剂如:Sc(OTf)3、TiCl4、AuCl3、Pd(OAc)2等价格较为昂贵且含重金属对环境有污染;非金属催化剂如:BF3·Et2O、TMSOTf、三(五氟苯基)硼烷等对空气、水较为敏感,反应条件苛刻,并且价格昂贵。  鉴于2,3-不饱和糖苷的重要作用,寻求一种高效、环保、实用简便的方法来制备2,3-不饱和糖苷是十分有必要的。  本文以廉价的、环保无毒的(NH4)2S2O8作为催化剂,通过对影响Ferrier重排反应的因素如:反应溶剂、反应温度、反应的催化用量等进行了一系列考察。通过对比反应结果,最终确立了反应的最优条件。  在确立了以(NH4)2S2O8作为催化剂的 Ferrier重排反应体系后,我们以(NH4)2S2O8作为催化剂,以3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖作为原料,以乙腈作为溶剂在80℃条件下分别和含O-、S-、C-和N-的亲核试剂反应,制备了一系列端基含 O-、S-、C-和 N-的2,3-不饱和糖苷。我们将制备的呋喃型烯糖作为原料通过(NH4)2S2O8作为催化剂的Ferrier重排反应体系,成功制备了呋喃型的O-和S-2,3-不饱和糖苷。  该催化体系对底物具有广泛的适用性,较高的反应速率,良好的产物端基立体选择性,同时该反应体系具有反应操作简单,催化剂价廉易得,实用性强等优点,在糖苷类化合物的合成中具有良好的应用价值。
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