过敏性疾病是很常见的一种疾病，并且其发病率持续增高。抗阻胺药物可以有效地治疗过敏性疾病，缓解病人的痛苦。非索非那定属于第二代H1受体拮抗剂，是一种新型的抗阻胺药物，临床用来治疗季节性过敏性鼻炎和慢性荨麻疹。经过长期的临床验证，非索非那定疗效显著，副作用很小，无镇静作用，市场前景非常好。本课题在国内外研究报告的基础上提出两点创新：第一，在用高锰酸钾进行氧化前先进行环合反应，对苯环上的侧链进行保护，防止生成其它副产物，氧化结束后再开环，提高产物的纯度和产率。第二，先进行还原反应再进行N-烷基化反应，减少α,α-二苯基-4-哌啶甲醇的使用量，从而降低反应成本。本文以苯和甲基丙烯醇乙酸酯为起始反应物，经过傅-克反应、碱性水解、氧化反应、酯化反应、还原反应后得中间产物。还原产物经过N-烷基化反应可以得到4-{1-羟基-4-[4-(羟基二苯基甲基)-1-哌啶基]丁基}-α,α-二甲基苯乙酸乙酯，再经碱性水解得到最终产物非索非那定。并且在合成过程中通过对反应时间、反应温度、溶剂的选择等影响因素进行综合考虑，不断优化反应条件，提高目标产物非索非那定的最终产率。