各种取代芳基硼酸是重要的医药、农药以及有机合成的中间体，广泛应用于C-C键、C-O键、C-N键的构成中，在制备生物活性试剂和新型材料研究上也有广泛的应用。本论文对1,4-对苯二硼酸和4,4’-联苯二硼酸的合成方法及适宜合成工艺条件进行了研究，探讨了这两种芳基二硼酸在镍配合物的催化下，与卤代芳烃发生偶联反应的活性及反应规律。先采用格氏试剂法合成了1,4-对苯二硼酸，考察了硼化试剂、反应物配比、反应温度及反应时间对产率的影响，得出了优化的合成条件：对二溴苯与硼酸三丁酯的摩尔比为1:3，亲核取代温度为-40℃，反应时间为4h，柱层析提纯后产率达54.4%。以对二溴苯和硼酸酯为原料，进一步采用“一锅法”研究了1,4-对苯二硼酸的合成，考察了硼化试剂、反应物配比及溶剂对产率的影响，得出了“一锅法”的较佳合成条件：反应物对二溴苯与硼酸三丁酯的摩尔比为1:2.5，30℃反应4h，提纯后产率达49.6%。经综合比较分析，认为“一锅法”是更适宜的合成1,4-对苯二硼酸的方法。采用格氏试剂法、“一锅法”和正丁基锂法3种方法合成了4,4’-联苯二硼酸。并对“一锅法”进行了工艺优化，考察了硼化试剂、反应温度、反应时间、物料配比及溶剂对产物产率的影响，得出了“一锅法”的较优合成条件：4,4’-二溴联苯与硼酸三丁酯的摩尔比为1:2.5，50℃反应6h，产率经提纯后能达48.3%。正丁基锂法合成的产率可达56.8%。由于正丁基锂价格昂贵且不稳定，故认为“一锅法”是合成4,4’-联苯二硼酸的适宜方法。分别用1,4-对苯二硼酸和4,4’-联苯二硼酸与对二溴苯在镍配合物Ni（PPh₃）₂Cl₂的催化作用下，进行了Suzuki偶联反应，得到了聚合度较高、端基为硼酸基团或溴基团的线性联苯基高分子聚合物。两种苯基二硼酸得到的产物结构相似，但1,4-对苯二硼酸的反应活性较高，得到的聚合物的平均分子量更大。在镍配合物的催化作用下，以1,4-对苯二硼酸为原料分别与对溴甲苯和对氯甲苯偶联，得到的产物均为对甲基三联苯和4’-甲基-4-联苯硼酸，对溴甲苯的反应活性比对氯甲苯的稍高。说明新型镍催化剂能有效地催化活化不活泼的氯代芳烃，发生交叉偶联反应。