柱芳烃是一类由对苯二酚醚或者对苯二酚通过亚甲基桥连接而成的环状化合物,具有高度对称的柱状结构和富电子空腔,并能进行化学修饰。本文利用柱[5]芳烃本身的聚集诱导发射（AIE）效应和独特的主客体识别性质,以柱[5]芳烃为主体,构建甲基柱[5]芳烃、吡啶柱[5]芳烃/萘酚超分子荧光传感器以及吡啶柱[5]芳烃/吖啶衍生物超分子荧光传感器。研究了甲基柱[5]芳烃对氨基酸、吡啶柱[5]芳烃/萘酚系列超分子荧光传感器对金属离子、阴离子以及吡啶柱[5]芳烃/吖啶衍生物超分子荧光传感器对农药的识别性能研究,实现了对无荧光分子和离子的选择性识别。主要的研究内容及结果如下:（1）研究了甲基柱[5]芳烃Me P5可在不同溶剂中聚集产生聚集荧光,利用其自身的聚集荧光诱导效应检测氨基酸。在Et OH/CH2Cl2（98/2,v/v）混合溶液中,将Me P5作为荧光传感器选择性识别L-色氨酸（L-Trp）。研究结果表明,加入L-Trp后Me P5荧光强度显著降低,而其余19种天然氨基酸加入后荧光探针强度没有明显变化。通过~1H NMR滴定、质谱、荧光光谱和量化理论计算表明L-Trp进入Me P5的空腔,形成作用比为1:1的包合物。（2）通过紫外可见吸收光谱法、荧光光谱法和核磁共振技术研究了吡啶柱[5]芳烃（Py P5）与1-萘酚主客体相互作用,研究结果表明1-萘酚进入Py P5的空腔之后形成1:1的Py P5@1-萘酚包合物。构筑Py P5@1-萘酚的超分子荧光探针,用所构筑的荧光探针对不同的金属离子进行检测,实验结果表明探针对Fe3+与Ag+具有选择性识别。通过荧光光谱与~1H NMR滴定考察了Py P5@1-萘酚超分子荧光传感器与Fe3+与Ag+之间的可能的作用模式。（3）通过紫外可见吸收光谱法、荧光发射光谱法和核磁共振技术研究了吡啶柱[5]芳烃（Py P5）与2-萘酚之间的主客体相互作用,研究结果表明Py P5与2-萘酚形成了1:1主客体包合物。在水溶液中构筑了Py P5@2-萘酚的超分子荧光探针,将所构筑的荧光探针对不同的阴离子进行了检测。在荧光探针溶液中加入不同待测阴离子溶液后,CO32-会导致荧光探针的强度增强。研究结果表明Py P5@2-萘酚荧光探针对CO32-具有特异性识别作用。通过核磁共振技术研究了Py P5@2-萘酚探针与CO32-可能的作用机理。（4）合成一种水溶性的吖啶衍生物（AC）并通过紫外可见吸收光谱法、荧光光谱法和核磁共振技术研究了吡啶柱[5]芳烃（Py P5）和水溶性的吖啶衍生物（AC）之间的主客体相互作用。研究结果表明AC进入Py P5的空腔之后形成1:1的Py P5@AC的包合物。构筑Py P5@AC的超分子荧光传感器并对常见农药分子进行识别,实验结果表明探针对噁霉灵与乙硫苯威具有选择性。通过荧光光谱与~1H NMR滴定考察了探针Py P5@AC对噁霉灵与乙硫苯威的识别机理,推测其可能作用模式。