本论文的研究工作由两部分组成:(1)抗凝血药物磺达肝癸钠B片段的制备研究;(2)应用于构建吲哚生物碱骨架的氮自由基串联反应的前体制备。(1)磺达肝癸钠作为一种新型抗凝血药物,在临床上广泛用于膝关节和髋关节置换手术,以及髋部骨折手术后静脉血栓栓塞的防治。该五糖化合物结构复杂,合成步骤冗长,难度较高,不利于工业化生产。因此,探索更加简洁高效而成本较低并适用于工业化生产磺达肝癸钠的合成路线具有十分重要的意义。磺达肝癸钠由A、B、C、D、E五个单糖片段组成,其中艾杜糖B片段的制备一直是整条合成路线的瓶颈和关键部分,在合成上极具挑战性。本论文对磺达肝癸钠B片段的合成工艺进行了探索,设计了两种合成策略。策略I在合成前期组装甲酯,路线需要11步,总收率仅为4%,合成中需使用昂贵的试剂,且多步用到严苛的反应条件。而优化后的策略II在合成后期组装甲酯,合成步骤降低到10步,总收率高达15%。从化合物8到化合物10,从化合物13到化合物37均采用三步一锅法,化合物10、12、13、26均可重结晶得到,大大简化了合成的步骤,减少了分离纯化所造成的成本浪费。策略II的合成路线中,避免使用昂贵试剂,反应条件温和,且每一步反应都能达到几十克甚至上百克的制备规模,具备工业化生产磺达肝癸钠B片段的较大潜力。(2)简要总结了氮自由基的产生方法以及在合成含氮复杂化合物中的应用,在利用氮自由基串联反应构建吲哚生物碱骨架的策略基础上,对氮自由基反应前体的制备进行了探索。以邻硝基苯甲醛为起始原料,经过Wittig反应、还原酯基、氧化、有机催化Miachel加成反应,合成了重要的中间体二甲酯醛116。随后,又探索了二甲酯醛116与不同胺化合物的缩合反应,成功制备了四种缩合产物。以对甲氧基苄胺的缩合产物126为底物,完成了脱酯反应,并尝试了内酰胺还原反应,为氮自由基串联反应构建吲哚生物碱骨架的实现奠定了重要的基础。