反应型荧光探针分子的合成及其对肼的检测研究

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荧光分析法具有取样小、灵敏度高、重现性好、快捷方便等优点,在理论亦或是应用上都取得了迅速的发展,并被应用于化学、生物、医药、农业、环境保护等众多领域。肼是一类重要的化工原料,但对人体或环境有危害。发展一种可靠性好、灵敏度高、选择性好,并且方便的分析方法来用于检测肼就显得尤为重要,但肼检测用荧光探针的相关研究报道仍较少。以荧光素、香豆素为母体荧光团,本论文设计并合成了三个用于检测肼的荧光探针分子,并研究了在生理环境下探针对肼的检测。此外通过修饰香豆素,合成出用于在酸性条件下识别NO2-的探针,最后是其它工作。具体内容为:第一章:综述部分,主要讲述了荧光探针的基本概念以及检测机理,重点阐述了相关肼检测用荧光探针的研究现状,同时提出课题的设计思路。第二章:基于荧光素母体设计合成出用于检测肼的荧光探针,在荧光团结构上引入酯键、碳碳双键,得到探针分子1,2;利用肼的强亲核性实现了对肼的检测,在HEPES缓冲溶液(pH=7.4)的体系中研究了该探针的紫外荧光性质,结果表明探针化合物2对N2H4有着很好的选择性和专一性,是一个性能良好的反应型荧光探针分子,并通过质谱等推测了相应的反应检测机理。第三章:基于7-羟基-4-甲基香豆素母体,设计合成用于检测肼的荧光探针3,在HEPES缓冲溶液(pH=7.4)的体系中,对探针3与肼反应的光学性能进行了研究。结果表明,基于肼相继串联亲核进攻氟和碳碳双键,使得母体7-OH的2-氟-4-硝基苯甲酸保护基脱除,母体荧光分子得以释放,实现对肼的检测,证实探针3也是一个性能良好的反应型探针分子。第四章:在香豆素6位上引入氨基后,合成了香豆素衍生物探针,利用桑德梅尔反应研究了其在酸性条件下识别NO2-时相关的光学性能。探针合成简单,响应时间快,选择特异性好。
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