新型金鸡纳生物碱衍生物催化剂的合成及其催化反应

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在目前研究的多种不对称催化合成反应中,手性相转移催化反应具有操作简便,反应条件温和,环保和易于扩大规模生产等优点。在手性相转移催化剂存在下,以N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯为底物采用不同的烷基化试剂可以合成各种具有光学活性的α-氨基酸。与其它不对称催化反应一样,设计合成高效的相转移催化剂是该类反应研究的关键。通过对金鸡纳生物碱季铵盐类相转移催化剂构效关系催化原理的分析,该类催化剂催化活性受到催化剂空间立体结构以及取代基团电子效应的影响。在这一基本思想的指导下,研究者陆续合成了一系列的高效的相转移催化剂。本文主要研究内容如下:1.合成了烷基化反应的底物N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯。2.在考虑电子效应的同时考虑空间位阻的影响通过在金鸡纳衍生物9-OH上引入苄基,合成了四种新型的手性相转移催化剂。产物经1H NMR、IR、熔点、比旋光表征。3.以N-二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯为底物考察了四种催化剂的催化活性和立体选择性,并对反应的条件进行了优化,化学产率最高达69%,最佳的立体选择性90%ee。4.探索合成用于AD反应的新型可回收催化剂。
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