咪唑（ImH）是一种五元环状化合物，它的分子中含有两个间位氮原子，同时也是必需氨基酸组氨酸（His）结构中的重要组成部分。组氨酸是儿童的必需氨基酸及成人的非必需氨基酸，同时也是人体血红素的重要组分之一。由于组氨酸中含有的咪唑基这一独特五元杂环结构，使得组氨酸衍生物在生物体系中的质子转移进程、酶催化反应以及在确定蛋白质的结构中发挥着尤为重要的作用。两个杂环间的氢键作用在各种生物体系中普遍存在，而且是决定它们生物性能的重要因素之一。咪唑环中的1-位氮原子的孤电子对参与到环状共轭，降低了氮原子的电子密度，使得此氮原子上的氢以氢离子的方式离去。这种独特的结构使得杂环上一个氮原子在得到质子的同时可在另一个氮原子上失去另外一个质子，这种行为在解释咪唑在固态时的质子导电特性以及有实际生物体系环绕时有长氢键链时取得了成功。　　蚕豆中毒是由于蚕豆中的两种核苷-蚕豆嘧啶葡糖苷（vicine）和伴蚕豆嘧啶核苷（convicine），在体内形成的糖苷配基减少了红细胞的GSH含量，然后发生细胞溶血的中毒反应。其病理剖析主要是蚕豆中的两种核苷能够在弱酸条件下被β-糖苷酶水解为异乌拉米尔（isouramil）和蚕豆嘧啶（divicine），然后这两个糖苷配基就会降低体内红细胞的GSH含量或比重，在这种情况下氧化的谷胱甘肽（GSSH）就不会把红细胞还原，从而干扰G-6-PD（6-磷酸葡萄糖脱氢酶），造成NADPH（还原型辅酶Ⅱ）不足，最终发生溶血。因而本文对于蚕豆嘧啶葡糖苷（vicine）和伴蚕豆嘧啶核苷（convicine）在弱酸条件下水解为蚕豆嘧啶（divicine）和异乌拉米尔(isouramil)的质子转移过程进行了细致的研讨，对于研究蚕豆中毒的发病机理具有一定的积极意义。本论文的研究内容主要分为以下三部分：　　第一部分：三分子咪唑链质子转移的理论研究　　利用密度泛函理论(DFT)方法在B3LYP/6-31G水平上对咪唑（或苯酚、乙酸）、磷酸和咪唑组成的三分子链进行结构优化，然后在B3LYP/6-311++G(d，p)水平上对其不同体系的最优构型进行电荷分布、红外光谱、核磁信号以及相关能量进行分析，研究其不同作用模式对质子转移的影响，结果表明具有电荷转移、质子传递、储能效应等很多有趣的现象。该部分共分析了12种不同的结构作用模式。最终发现乙酸分子作为质子给体这种作用模式更有利于质子的转移。　　第二部分：四分子咪唑链质子转移的理论研究　　在这一部分当中我们沿用同样的方法及基组研究了电子效应和质子效应，对于两端为咪唑分子，中间分别为两个咪唑分子、四个水分子以及四个氨分子的咪唑链的质子转移的情况，并分别对每种体系研究了其中性态、氧化态、还原态、质子化以及去质子化共15种不同结构作用模式。通过分析表明，电荷转移能够诱导质子转移，中性态更有利于质子转移，氨链比水链更有利于质子的转移。　　第三部分：蚕豆嘧啶葡糖苷和伴蚕豆嘧啶核苷质子转移的理论研究　　在这一部分当中我们主要研究了蚕豆中这两种成分在弱酸条件下以及在β-糖苷酶的作用下水解成蚕豆嘧啶和异乌拉米尔的过程中质子所发生的变化。我们利用B3LYP方法研究了蚕豆嘧啶葡糖苷和伴蚕豆嘧啶核苷这两种物质的几何结构、电荷分布、能量变化以及核磁性质。我们得到了蚕豆嘧啶葡糖苷水解为蚕豆嘧啶的过渡态以及伴蚕豆嘧啶核苷水解为异乌拉米尔的两种过渡态，并分析得到其水解的过程不是同步进行而是分步进行质子转移的。这对于我们研究蚕豆嘧啶葡糖苷以及伴蚕豆嘧啶核苷的水解机理进而研究蚕豆中毒发病机理具有非常积极的意义。