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本论文主要包括N-杂环卡宾(NHCs)钯配合物在催化以磺酸芳香酯为底物的Suzuki偶联反应中的应用研究以及将此方法应用于脑啡肽酶抑制剂沙库必曲(Sacubitril)关键中间体的制备两个部分。 本文主要合成了两类含不同辅助配体的N-杂环卡宾钯催化剂:N-杂环卡宾钯烷基丙烯[(NHC)Pd(R-allyl)Cl]类和N-杂环卡宾钯吡啶[(NHC)Pd(Py)Cl2]类配合物。第一部分，主要研究了[(NHC)Pd(cin)Cl]在催化以磺酸芳香酯为底物的Suzuki偶联反应中的应用。本文分别考察了不同的N-杂环卡宾对配合物催化性质的影响，对比了不同取代基的芳香磺酸酯的活性，以及此类配合物对反应底物的适用性。在[(NHC)Pd(cin)Cl]配合物催化以磺酸酯为底物的Suzuki偶联反应中，我们分别考察了不同N-杂环卡宾包括N，N-二（2，4，6-三甲基苯基）咪唑(IMes)、N，N-二(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPr)、N，N-二(2，6-二异丙基苯基)咪唑啉(SIPr)、1，3-双[2,6-二(1-乙基)苯基]咪唑(IPent)、N，N-二（4-甲基-2，6-二二苯甲基）咪唑（IPr*）、N，N-二（4-甲氧基-2，6-二二苯甲基）咪唑（IPr*OMe）配体的立体性质和电子性质对催化剂活性的影响。通过对比IMes、IPr和IPr*的配合物，发现增大N-杂环卡宾的位阻使反应收率显著提高;对比IPr*和IPr*OMe的配合物，实验结果表明增大N-取代基的给电子能力对催化剂活性无较大影响。在相同的条件下，大位阻的[(IPr*)Pd(cinnamyl)Cl]和[(IPr*OMe)Pd(cinnamyl)Cl]的目标化合物反应收率分别为83％、84％。另外，我们还考察了不同的磺酸酯底物的反应活性，在各类不活泼的磺酸酯底物中，苯磺酸酯底物的活性高于其他磺酸酯。随后我们以4-苯磺酰氧基苯甲酸甲酯与苯硼酸为原料，[(IPr*)Pd(cinnamyl)Cl]为催化剂，回流温度下反应，分别考察了溶剂、碱、反应时间、催化剂载量等多种因素对反应收率的影响。该反应在[(IPr*)Pd(cinnamyl)Cl](5mol％)催化下，以七水合磷酸钾为碱，1，4-二氧六环中剧烈回流10h，模型反应收率为93％。将该方法应用于不同电子效应和立体效应的底物拓展，获得了28例目标产物，收率28-99％。 第二部分，NHC-Pd催化剂催化磺酸芳香酯的Suzuki偶联反应可成功应用于沙库必曲中间体（(R)-2-（叔丁氧羰基氨基）-3-（联苯4-基）丙醇））的制备。在该反应中，我们发现使用D-酪氨醇的衍生物进行Suzuki偶联反应，可有效避免在碱性、高温条件下酯发生水解和消旋的现象。通过对比不同类型的催化剂，我们发现NHC-Pd-Py类催化剂优于NHC-Pd-(R-allyl)、NHC-Pd-(acac)、钯-膦配体催化剂等。通过优化条件，在[(IMes)Pd(Py)Cl2]催化下，碳酸钾作碱，吗啡啉作溶剂，氩气氛围中回流反应24h，获得目标化合物总收率大于57％，e.e.值大于99％。反应以D-酪氨酸衍生物为原料，避免了手性基团引入，反应操作安全简单，为工业化生产提供了有利的方法。