几种具有重要生理活性的氨基酸衍生物的合成研究

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:laohe5201314
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本论文主要包括以下两部分内容:(一) 丝氨酸,苏氨酸以及酪氨酸苄基醚的制备研究 (二) 组胺二盐酸盐的合成研究。 第一部分:丝氨酸,苏氨酸,酪氨酸苄基醚不仅对多肽合成有重要价值,也是重要的药物中间体,可用于不育症、糖尿病、动脉硬化等药物的合成。我们通过酯化、保护羧基,氨基保护、醚化、碱水解、酸水解五步反应成功地合成出了丝氨酸,苏氨酸以及酪氨酸的苄基醚,并优化了各步反应的条件,收率分别达到46%,46%,27%。该路线已在国内成功实现了工业化。 第二部分:组胺是人体内具有很强生物活性的物质之一,是Ⅰ型超敏反应中的主要效应分子,并在炎症、胃酸分泌及神经信号传导等病理生理过程中起重要作用。局部生成的组胺还与创伤修复、胚胎发生、血压调节、免疫应答、造血及细胞恶性增殖有密切关系,可用于制备多种药物。 本论文对组胺二盐酸盐的合成进行了研究。我们通过用苯乙酮为催化剂,以正辛醇为反应溶剂,N2保护下加热回流将组氨酸进行脱羧反应,然后加浓盐酸成盐,制得了组胺二盐酸盐粗品,粗品经过活性炭脱色,甲醇-乙酸乙酯重结晶,可得高纯度产品,总收率达40%。这一路线避免使用环己醇作溶剂,且避免使用干燥HCl气体,成本低廉、操作方便。该路线已在国内率先实现了工业化。
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