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Tr?ger’s base(TB)及其衍生物所具有的大的分子刚性、V-型扭转构型及C2轴手性及其近几年在分子识别、手性配体、手性溶剂、分子仿生受体、笼状主体和DNA探针等领域得到的应用使这个具有一百多年历史的化合物又重新成为有机化学、药物化学、高分子化学等领域的研究热点。为进一步丰富该类化合物的种类,拓宽其应用范围,本论文设计合成了三个系列新的TB及其衍生物,并对其发光性质和抗肿瘤活性进行了研究。本论文主要包括以下五个章节:第一章综述了国内外的TB研究进展,阐述了本论文的选题依据及意义,综述了TB衍生物的合成、性质及其应用,提出了本论文的创新点和设计思路。第二章通过Pd(0)催化的Suzuki偶联和CuI催化的Ullamann偶联反应设计合成了9个以TB为母核的噻吩-TB类有机发光小分子3a-3g和3h-3i,化合物结构均经1H NMR,13C NMR和HRMS等确认。测试了产物的紫外-可见光谱、荧光光谱、电化学性能和热稳定性等,对产物结构进行了理论计算。结果表明产物具有优良的光学性能和热稳定性。第三章通过CuI催化的Ullamann偶联反应将吲哚、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并吡唑等片断引入TB骨架,设计合成了6个以TB为母核的新型芳杂环-TB类有机发光小分子4a-4f,化合物结构均经1H NMR,13C NMR和HRMS等确认。测试了产物的紫外-可见光谱、荧光光谱、电化学性能和热稳定性等,对产物结构进行了理论计算。结果表明产物具有优良的光学性能和热稳定性。第四章通过Pd(0)催化的Suzuki偶联和CuI催化的Ullamann偶联反应设计合成了两种以TB为母核的含三联吡啶或鲁米诺新型有机发光小分子。研究了其对不同金属离子的选择性识别,结果表明化合物5a对Ce3+和Cu2+具有高度选择性,化合物5b对Ba2+和Cu2+具有良好的选择性。实验结果为开辟TB衍生物作为离子检测荧光探针的新应用提供了依据。第五章本章对TB衍生物的抗肿瘤活性进行了研究,结果表明:化合物3g,4f,5b对四种肿瘤细胞有较强抑制,化合物3h、4a、4b、5a对人肝癌细胞(MHCC-97H)抑制作用远远高于对其他三种肿瘤细胞抑制作用人肝癌肿瘤细胞有高度选择性抑制作用,为开辟TB衍生物在医药领域的新应用提供了依据。