论文部分内容阅读
吡唑类化合物是一类具有良好生物活性的化合物,在农药方面广泛用于杀虫、杀菌和除草等。因吡唑环上取代基多方位的变换,该类化合物种类繁多,几乎覆盖了植物保护的各个方面,而且因其高效、低毒,在农药中已得到深入、广泛的应用。1,3,4-噁二唑类化合物也具有优良的生物活性,在农药方面广泛被用作杀菌荆、杀虫剂和除草剂等,因此备受研究者关注。从目前农药合成的研究趋势来看,许多的研究工作是将含吡唑环与其他杂环共同构筑在同一分子中,从而构成双杂环或稠杂环分子结构,这些化合物往往同时具备各单杂环化合物的生物活性。
本文将吡唑环和1,3,4-噁二唑环共同构筑在同一分子中,期望实现其生物活性的叠加、有效拓宽其抗菌谱,其宗旨在于寻找新的吡唑活性先导化合物,开发具有高活性、低毒、对环境友好的农用化学品,探索吡唑腙类化合物、吡唑类双杂环化合物的合成方法,为新农药的创制积累数据和经验,因此对杂环化合物的合成研究具有极为重要的理论意义和现实意义。通过消除、酰基化反应制得原料芳氧乙酰肼,由加成反应制得酮腙,利用Vilsmeier-Haak反应,由酮腙与Vilsmeier-Haak试剂反应,得到中间体4-甲酰基吡唑,再由4-甲酰基吡唑与芳氧乙酰肼在乙醇中回流缩合,合成25个1-苯基-3-芳基-4-甲酰基毗唑腙类新化合物;再由1-苯基-3-芳基-4-甲酰基吡唑腙类化合物在乙酸酐中合环,合成25个既有吡唑环又有1,3,4-噁二唑环的双杂环类新化合物,所得新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS和元素分析确证结构;最后将合成出的新化合物分别进行了棉花枯萎病菌、棉花黄萎病菌、棉花立枯病菌、瓜果腐霉病菌、番茄早疫病菌、向日葵菌核病菌等初步的抑菌活性测试。测试结果表明,双杂环类化合物的抑菌效果要好于吡唑单环化合物,将1,3,4-噁二唑环与吡唑环共同构筑在同一分子中,能显著提高目标化合物的杀菌活性,实现了生物活性的叠加,具有一定的研发价值。