Knoevenagel缩合反应由于其反应条件温和、操作简单、底物的适用范围广而成为有机合成化学中应用最广泛的基本反应之一,它可以形成缺电子的碳-碳双键实现碳链增长,而且其缩合产物具有较高的反应活性,可以进行各种化学转化,在有机合成中应用特别广泛。本论文研究了基于Knoevenagel缩合反应的若干药物中间体的合成。论文主要由以下三个部分组成。第一部分:3,4,5-三甲氧基肉桂酸的合成本文设计了新的合成路线:以连三苯酚为原料,经过甲基化、Vilsmeier反应制得到3,4,5-三甲氧基苯甲醛,再经过Knoevenagel缩合反应得到3,4,5-三甲氧基肉桂酸,总收率达79%本文同时探讨了影响产率的因素,优化了操作工艺,为其工业化提供了参考。本实验简单方便,反应条件温和,工艺易控制,产物容易分离,有利于大规模生产,具有重要的应用价值。第二部分:肉桂腈的合成以苯甲醛为起始原料,在无溶剂条件下,经乙二胺二乙酸盐(EDDA)催化的Knoevenagel缩合反应和Krapcho脱羰反应得到肉桂腈。这条新的路线反应条件温和,操作简单,有效地降低了环境污染和资源浪费,产率达77%。第三部分:HA 14-1及香豆素类化合物的合成在无溶剂的条件下,我们研究了乙二胺二乙酸盐(EDDA)催化下的Knoevenagel缩合、Michael加成的三组分的串联反应,未能顺利合成HA 14-1及香豆素类化合物。无溶剂“一锅法”合成技术,有利于在有机合成中摒弃常规有毒有害、易挥发的有机溶剂的使用,不仅对环境友好,符合绿色化学的要求,也有利于降低反应成本,在有机合成中具有良好的应用价值。