硫醚和砜类结构广泛存在于药物、食品香料、有机光电材料和一些具有重要生理活性的天然产物中,是有机功能分子中一种重要的结构单元。本文立足于一系列硫醚和砜类功能分子并以此为导向,发展了几种新颖、高效的合成硫醚和砜类化合物的方法学,构建了药物分子和材料分子中常见的硫醚、砜类结构,并利用所发展的方法学合成了一些重要的有机功能分子。本论文具体研究内容分为以下两个版块:第一部分:构建低价硫醚类化合物。1)该部分研究使用C-H官能化的策略,向烷基硫醇中引入吸电子基团作为硫原子“面具”,可有效避免了底物毒化金属和氧化等副反应,成功实现了Pd催化的sp² C-H硫醚化反应,构建了了低价环状硫醚衍生物。我们还将该方法用于材料分子BTBT、BTT的合成。控制实验表明“面具效应”能有效防止催化剂毒化,并且二烷基二硫可能不是反应的关键中间体。在以上研究基础上,我们还提出了可能的反应机理。第二部分:构建高价砜类化合物。1)使用“硫碘交换”的策略构建二芳基砜结构。该部分研究以材料分子中广泛存在的共轭二芳基砜为导向,实现了无机二氧化硫源到有机砜类化合物的转化。该方法使用五元芳基高价碘试剂为底物,Na₂S₂O₅为无机二氧化硫源,在廉价易得的金属铜催化剂作用下可成功构建一系列五元二芳基砜类化合物。对于六元高价碘试剂,研究发现无需过渡金属催化其反应即可顺利进行,以良好的收率得到一系列六元二芳基砜类产物。自由基捕获实验证明该反应可能经历一个自由基历程。2)使用还原偶联的策略构建烷基砜结构。该部分研究基于药物分子中常见的烷基砜结构单元发展了一种构建芳基-烷基砜和烷基-烷基砜的方法,该策略以卤化物为原料,以工业原料连二亚硫酸钠或二氧化硫脲作为二氧化硫源和还原剂,磷酸酯为烷基源,实现了廉价易得的二氧化硫源到烷基砜类衍生物的高效转化,且反应过程中低的催化剂用量甚至无需金属催化以及良好的底物普适性体现了该方法学的实用价值。