异黄酮类化合物(Isoflavones)广泛存在于豆科植物中。这些化合物有着重要的生物活性,近年来已经受到人们的广泛关注。大部分异黄酮类化合物以糖苷的形式存在。异黄酮苷作为普通的饮食酚,它可以被人的小肠吸收。已有报道指出,异黄酮苷具有抗癌、抗氧化性、抗真菌的和抗溶血的生理活性。各种单糖和双糖与异黄酮类化合物形成了异黄酮糖苷类化合物这一大家族,目前合成糖基化合物来修饰天然化合物已成为药物化学发展的一个重要领域。本论文主要进行了新型异黄酮类化合物及7-O-糖基异黄酮苷类化合物的合成方法研究。1.改进了传统的苯基苄基酮路线合成异黄酮的方法,实现了用三氟化硼乙醚作溶剂和催化剂,在C1试剂DMF/PCl5体系中,简洁有效地“一锅煮”合成异黄酮化合物的新方法。并以芳基酚和苯乙酸为原料,用“一锅煮”法合成了3种A环带酚羟基异黄酮化合物。然后对B、C环进行结构修饰,分别得到4种异黄酮的衍生物。2.由上述所合成的异黄酮化合物为反应底物合成了一系列新型7-O-异黄酮糖苷类化合物。针对传统黄酮糖苷的合成方法中合成产率低的缺点,进行合成方法上的改进,设计了一条以无水碳酸钾(K2CO3)为碱性缩合剂,以DMF和丙酮[V(DMF)/V(丙酮)]=(3:2)的混合溶液为溶剂的合成路线,从糖(如葡萄糖、半乳糖、麦芽糖)出发,经过乙酰化、溴化、糖苷化、脱乙酰化等反应步骤,高产率的得到了目标异黄酮苷化合物。其中在糖苷化反应中是以四丁基溴化铵(TBBA)为相转移催化剂的常温下进行的,而在脱乙酰反应中是以弱碱(氨水)存在下进行水解的,该合成方法同其他方法相比具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点,且产率也相对较高。3.本论文共合成异黄酮类和7-O-异黄酮糖苷类化合物16个,其中9个为未见文献报道的新化合物,所有合成化合物的结构已由核磁共振氢谱(1H NMR)、质谱(MS)、红外光谱(IR)等相关谱图所证实,生物活性测试工作正在进行中。