含氮稠合杂环化合物在自然界中分布十分广泛,如何有效的构建这类化合物是有机合成方法学的重要研究部分。本文通过高效绿色环保的催化体系构建了多系列稠合杂环化合物。近年来,铜催化的偶联反应是形成碳-碳、碳-氮、碳-氧以及碳-硫等键的重要手段,因此科学工作者对该类反应产生了浓厚的兴趣,并取得了长足的进步。本文绪论部分主要综述了构建喹啉衍生物的方法,并对近些年铜催化的偶联反应所取得的成果作简单的阐述。第二章研究了在无催化剂条件下,以5-氨基苯并三氮唑、芳醛、1,3-二羰基化合物为原料,三组分一步法合成了3个系列高区域选择性的含氮稠合杂环化合物。其中1,3-二羰基化合物包括5,5-二甲基-1,3-环己二酮、2,4-二哌啶酮-1-甲酸叔丁酯、季酮酸,分别较高产率地得到了四氢化-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-a]吖啶-10-(6H)-酮、四氢化-1H-[1,2,3]三唑并[4’,5’:3,4]苯并[1,2-b][1,6]萘啶-9-(6H)-羧酸叔丁酯、1H-呋喃并[3,4-b][1,2,3]三唑并[4,5-f]喹啉-9-(6H)-酮衍生物。我们根据核磁共振氢谱、高分辨质谱、单晶及红外确定产物的结构,最后根据产物的结构提出可能的反应历程。第三章研究了以铜(Ⅰ)为催化剂,在较温和的条件下,通过乌尔曼反应成功实现了分子内的碳-氮偶联反应,得到了具有六个环的含氮稠合杂环化合物。反应以5-氨基苯并三氮唑、邻溴苯甲醛、1,3-二羰基化合物(1,3-环己二酮、哌啶-2,4-二酮)为底物,在CuI为催化剂,L-脯氨酸为配体,碳酸铯为碱,1,4-二氧六环为溶剂的条件下,分别高产率地合成了二氢化喹啉并[4,3,2-mn][1,2,3]三唑并[4,5,1-de]吖啶-14(11H)-酮、萘啶[4,3,2-mn][1,2,3]三唑并[4,5,1-de]吖啶-13-(14H)-羧酸叔丁酯。所有产物均通过核磁、高分辨质谱、红外进行确定,最后我们提出了分子内碳-氮偶联的机理。最后一章研究了以铜(Ⅰ)为催化剂,在较温和条件下,通过乌尔曼反应成功实现了分子间的S_N-AR反应。以简单的1,3-环己二酮,较易合成的2-(2-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑衍生物为原料,在CuI为催化剂,L-脯氨酸为配体,碳酸铯为碱的条件下,高产率地合成了2,3-二氢化苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶-4(1H)-酮衍生物。最后我们根据产物的结构,提出了S_N-AR反应/环化/脱水的可能反应机理。所有结果均通过核磁共振氢谱、高分辨质谱、红外进行表征,同时部分化合物得到了核磁共振碳谱的表征,其中化合物4a进一步通过单晶X-光衍射分析确证。