碳碳键构筑是有机合成化学的重要研究内容。过渡金属催化的有机合成反应是碳碳键形成的重要方法,已经得到了深入研究并成为构筑碳碳键的有力工具。其中,过渡金属催化的欧联反应如Kumada偶联反应、Suzuki-Mivaura偶联反应和Sonogashira偶联反应等已经成为构筑碳-碳键的强有力的工具。在进行这些反应之前都需要对底物进行卤化或金属化等预活化步骤,而碳氢键活化反应是直接将底物中的碳氢键作为反应的官能团,避免了预活化的步骤。近年来,通过过渡金属催化的碳氢键活化反应直接构筑碳碳键已经成为有机合成的研究热点之一。本论文研究了钯催化的2-吡啶亚砜导向的芳基邻位芳基化反应。目前,导向基团辅助的碳氢键活化反应已经成为有机合成中构筑化合物的重要工具。在这些反应中,导向基团起着降低反应的活化能和提高反应的区域选择性的作用。基于该种理念,各种各样的导向基团如：吡啶、亚胺、羧酸和N-酰基等被广泛地应用于各种碳氢键的官能化反应。然而,在有些情况下,导向基团不容易被脱去,这就限制了该类反应的应用性。因此,设计高效可移除的导向基团来促进碳氢键的活化反应将具有很大的意义。在本论文的工作中,我们发展了一种钯催化的可移除的2-吡啶亚砜基团导向的芳基碳氢键的直接芳基化反应。该反应以醋酸钯作为催化剂,以碳酸银作为氧化剂,以对苯醌作为添加剂,以芳基氟硼酸盐作为芳基化试剂实现了2-芳基亚砜吡啶的邻位碳氢键的芳基化。该反应的产率中等到良好,底物具有很好的官能团容忍性。最后,我们通过实验证明了产物中的导向基团既可以被脱去,又可以进一步转化为其他有用的官能团,显示了该反应的应用价值。