20世纪四十年代前的近三百年间内,中国的知识阶层经历了前所未有的命运转折与心灵洗礼。尽管各个历史时期都有一批士人能奋发踔厉,承载着民族的脊梁,然此三百年之政治、经济易变的加速,早已在潜移默化中改作了传统士人的社会角色。《儒林外史》、《孽海花》、《围城》三部小说即反映了这三百年内不同历史时期部分士人的角色转型。就小说形象而言,《儒林外史》主要描述了部分醉心八股、愚迷麻木的士人形象;《孽海花》主要描述了部分从晦蒙否塞到意识初醒的士人形象;《围城》主要描述了部分玩世不恭、彷徨无着的知识分子形象。三部小说中士人形象的前后转型历程亦即他们在求道与从势之间、在传统文化与西方文化之间的历史抉择。随着八股取士的没落、民族危机的深重、中西文化碰撞的加剧,知识阶层必须做出新的选择。在此无奈的追寻中,他们的知识结构体系发生了根本性的变化,他们的社会角色从操控国家政治、文化命运的传统士大夫转变为渐次游离于国家政治权力中心的新兴知识分子。他们不乏呐喊彷徨,但依旧不能挽救其日益边缘化和平民化的命运。三位作者吴敬梓、曾朴、钱钟书有很大的文化心理趋同。他们既有对中国传统文化发展走向的省思,又有着对知识分子人格建设和价值定位的观览。他们在各自不同的时代环境下,披露出各自时代士人心理的部分侧面,设计了他们心目中士人完型。由此,论文通过对士人形象演变、作家文化理念的剖析,探讨了20世纪四十年代以前的三百年时间内士人形象演变的文化意味。