含吡咯烷环化合物大多具有重要的生理活性，在生化和医药上具有广阔的应用前景。近年来，对这类化合物的合成和应用研究倍受人们的关注，进行这类化合物的不对称合成是当前研究的重点之一。　　本论文的主要目的是进一步研究苹果酰亚胺还原烷基化方法学。研究了2-呋喃锂对酰亚胺加成-还原脱氧化反应的立体选择性和区域选择性以及用四氧化钌化学选择性氧化2-呋喃基为羧基最适宜的条件，并以此为基础进行了3-羟基4-甲基脯氨酸1、3-羟基脯氨酸2和3-羟基脯氨醇3、氮杂胸腺嘧啶核苷4b的不对称合成。并对C-氮杂胸苷5的合成进行了初步探索。取得的结果主要是:　　一、以(S)-苹果酸为手性源，合成了取代的苹果酰亚胺6，建立了避免差向异构化的条件。同时也合成了N以不同基团保护的苹果酰亚胺(7、8、9)，研究了2-呋喃锂对不同取代的苹果酰亚胺(6、7、8、9)的加成-还原脱氧化反应。研究结果表明，不同取代和保护的苹果酰亚胺与2-呋喃锂的加成-还原脱氧化反应具有很大的差异性，空间效应和电子效应对反应均有影响。　　(1)苹果酰亚胺6的还原呋喃化具有大于95％的C-2位高的区域选择性，立体选择性反式与顺式的比例为3∶1;苹果酰亚胺6还原烷基化的立体选择性也仅为反式/顺式=6∶1，而苹果酰亚胺7的还原烷基化的立体选择性反式与顺式的比例至少为95∶5。低的立体选择性可能是苹果酰亚胺6的C-4位甲基的空间位阻所致。　　(2)苹果酰亚胺7和8的还原呋喃化都呈现出约95％的C-2位区域选择性和立体专一性。7和8还原呋喃化的立体专一性可说明苹果酰亚胺6的还原呋喃化反式/顺式=3∶1的立体选择性是C-4位甲基的空间位阻所致。　　(3)2-呋喃锂对苹果酰亚胺9的加成得到双呋喃化的加成开环产物，发生开环反应可能是苹果酰亚胺N保护基的吸电子效应所致。　　二、化学选择性地氧化手性合成砌块10的2-呋喃基为羧基，保留同样容易被氧化的对甲氧基苄基(PMB)，得到化合物11。11经甲酯化以75～78％的产率得到关键中间体12后，经还原构筑目标分子的骨架结构，以10％总的产率合成了保护的（2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸(N-Boc-Hmp-OMe，13)，一个可用于Echinocandins B-D全合成的片断分子。　　三、以化合物14为手性合成砌块，经化学选择性氧化为15，再经还原在苹果酰亚胺7的C-2位构筑了羟甲基，得到关键中间体16，然后通过酰亚胺鎓离子中间体与碱基偶联，以23％总的产率完成了可能具有抗HIV活性的氮杂核苷——4-叔丁氧羰氨基-2-脱氧胸腺嘧啶(4b)的不对称合成。　　四、以化合物15为手性合成砌块，通过化学选择性地还原酰胺的羰基而保留酯基以39％的产率完成保护的(2S，3S)-3-羟基脯氨酸17的不对称合成。以16为手性合成砌块，硼烷还原以34％的产率完成(2R，3S)-3-羟基脯氨醇的全保护形式18的不对称合成。