本文主要从色氨酸出发，设计合成了一系列双咔啉、咔啉及氨基醇类化合物，并对其不对称催化活性及生物活性进行了探讨。　　 第一章以色氨酸为原料，经过多步反应，共合成了17个新型1，1’-双咔啉N-氧轴手性催化剂。该类催化剂在三氯硅烷对醛的不对称烯丙基化反应中表现出了优异的对映选择性和立体选择性：当3，3’位为酯基取代时，对多种芳香醛的催化加成反应ee值在95％以上，最高ee值达到99％，对脂肪醛其ee值在92-97％之间。　　 第二章合成了90个C-1位稠环芳烃取代的β-咔啉衍生物，同时合成了22个N-葸基取代的β-氨基醇类化合物。体外抗肿瘤活性筛选结果表明：部分咔啉衍生物抑制肿瘤细胞株生长的活性高于顺铂一个数量级；部分氨基醇化合物具有与顺铂相当的活性，且构效关系明确；β-氨基醇类化合物具有抗肿瘤活性属首次发现。　　 第三章主要围绕未预料到的基于色胺与乙二醛的成环反应展开。L-色氨酸甲酯与乙二醛反应意外地生成新颖的双五元环结构，这一新的反应通过多个底物得到了验证。研究发现以DL取代色胺为底物时，反应有很高的立体选择性。对机理的初步研究研究表明反应是通过孤对电子对假吲哚阳离子进行亲核加成的途径进行的，其详细的反应机理正在使用量子化学计算方法研究。