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近年来,卟啉类化合物已广泛应用于酶模拟、光疗、肿瘤的靶向性杀伤和分子探针等领域。而氨基酸是金属酶的主要组成部分,在金属蛋白酶中,氨基酸对生物活性往往起着重要作用。因此,本文设计合成了含有氨基酸的卟啉化合物,并对其荧光性质、二氧化碳吸附及与生物阴离子的热力学作用进行了研究。
首先,通过两条不同的合成路线得到了含羟基卟啉—5,10,15,20-四(4—羟乙氧基苯基)卟啉,并通过质谱、核磁、红外等方法对目标化合物进行了结构表征。同时,研究了目标化合物在不同溶剂和pH条件下的吸收和发射光谱变化,结果表明,目标化合物的吸收和发射光谱随溶剂和周围酸性环境发生变化。
第二,以两种方式合成了含有组氨酸的卟啉化合物。一种是以酯作为连接,另一种是以酰胺作为连接。在第一类中,采用一步合成法成功地合成出5种meso—[对-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N—对甲苯磺酰基)组氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉单体。获得了比较高的产率,光谱研究表明,取代基对于卟啉的发射光谱具有很大影响。在第二类中,利用氯化亚锡还原、DCC缩合及脱保护反应合成出含有游离氨基、游离咪唑基和同时具有游离氨基和游离咪唑基的卟啉化合物。每一种化合物都经过确证。二氧化碳吸附研究的结果显示,只有具有游离氨基的化合物才能有效的吸附二氧化碳,而咪唑基对二氧化碳没有这样的吸附作用。另外,热力学研究的结果表明,这些化合物与碳酸氢根,碳酸根和磷酸二氢根均有不同程度的相互作用,并且基本按一个氨基对应一个阴离子的比例进行作用。